[题目]某有机物 A(C4H6O5)广泛存在于许多水果内.尤以苹果.葡萄.西瓜.山楂内为多.该化合物具有如下性质: ① 在25℃时.电离常数K1＝3.99×10-4.K2＝5.5×10-6 ②A+RCOOH(或ROH)有香味的产物 ③1molA慢慢产生l.5mol气体 ④A在一定温度下的脱水产物可和溴水发生加成反应 ⑤A中有5种不同化学环境的氢试回答:(l)根据以� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

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【题目】某有机物 A（C4H6O5）广泛存在于许多水果内，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多。该化合物具有如下性质：

① 在25℃时，电离常数K1＝3.99×10-4，K2＝5.5×10-6

②A＋RCOOH（或ROH）有香味的产物

③1molA慢慢产生l.5mol气体

④A在一定温度下的脱水产物（不是环状化合物）可和溴水发生加成反应

⑤A中有5种不同化学环境的氢

试回答：

（l）根据以上信息，对A的结构可作出的判断是__________（多选扣分）

（a）肯定有碳碳双键（b）有两个羧基

（c）肯定有羟基（d）有－COOR官能团

（2）有机物A的结构简式为_____________________________________________________

（3）A在一定温度下的脱水产物和溴水反应的化学方程式：_________________________________________________________

（4）A的一个同类别的同分异构体是(不含甲基)_____________________________

【答案】 b、c HOOCCHOHCH2COOH HOOCCH=CHCOOH + Br2 → HOOCCHBrCHBrCOOH HOCH2CH(COOH)2

【解析】本题考查有机推断，结合官能团的性质，从信息入手，①有两个电离平衡常数，说明此有机物属于二元弱酸，即含有2个羧基；②能跟羧基或羟基，生成酯，说明此有机物中含有羧基和羟基；③1molA与足量的钠反应生成1.5molH2，说明1molA中含有1mol羟基和2mol羧基；④A能发生消去反应，说明羟基所连碳原子相邻的碳上有氢；⑤A中有五种不同化学环境的氢；综上所述，推出A为HOOC－CH(OH)－CH2－COOH，（1）根据上述分析，故选项bc正确；（2）A的结构简式为：HOOC－CH(OH)－CH2－COOH；（3）A在一定温度下发生脱水，其产物能与溴水反应，说明A发生的消去反应，即消去反应后的产物是HOOC－CH=CH－COOH，与溴水发生加成反应，其反应方程式为：HOOCCH=CHCOOH + Br2 → HOOCCHBrCHBrCOOH ；（4）符合条件的同分异构体是HOCH2CH(COOH)2。

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