Question

【题目】某有机物的分子式为C6H6，人们认为它是一种不饱和烃。

（1）若该烃分子中含有碳碳三键且无双键、无支链的链烃，其结构共有__种。

（2）1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实_(填写序号)。

①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ②苯能与氢气发生加成反应

③溴苯没有同分异构体 ④邻二溴苯只有一种

（3）苯分子的空间构型为__；现代化学认为苯分子碳碳之间的键是__。

（4）苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，写出苯的硝化反应的化学方程式__。

Answer 1

【答案】4 ①④ 平面正六边形 介于单键和双键之间的独特的键 ＋HO—NO2(浓)＋H2O

【解析】

（1）C6H6比饱和链烃（C6H14）少8个H，如果含叁键且无双键、无支链的链烃，叁键的数目应为2个，根据叁键可能的不同位置可确定结构简式；

（2）若为苯的单、双键交替的正六边形平面结构，能与溴水发生加成反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，邻二溴苯有两种；

（3）苯分子的空间构型为平面正六边形，苯分子碳碳之间的键为特殊的化学键．

（4）苯与硝酸可以发生取代反应。

（1）因为该有机物是含有碳碳三键、无双键的直链的链烃，从分子式C6H6可知，它比同碳的饱和链烃(C6H14)少8个氢原子，该烃分子中含有两个碳碳三键，可能的结构有如下4种：HC≡C—C≡C—CH2—CH3、HC≡C—CH2—C≡C—CH3、HC≡C—CH2—CH2—C≡CH、CH3—C≡C—C≡C—CH3；

故答案为4；

（2）苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含有碳碳双键，可以推测苯环结构中并不是C—C键和C=C键交替而形成；邻二溴苯只有1种结构，说明苯环结构中的6个碳碳键(只有一种)完全相同，不存在C—C键和C=C键的交替结构；

故答案选①④；

（3）苯分子的空间构型为平面正六边形，苯分子碳碳之间的键为特殊的化学键，即介于单键和双键之间的独特的键；

故答案为：平面正六边形， 介于单键和双键之间的独特的键；

（4）苯与硝酸可以发生取代反应，需要加入浓硫酸作催化剂反应方程式为：＋HO—NO2(浓)＋H2O；

故答案为＋HO—NO2(浓)＋H2O。