Question

【题目】某厂利用一种天然产物进行发酵，发现发酵液中含有U、V、W、X等多种化合物。已知：①U和W均可与银氨溶液反应，析出金属银，而且U是一种单糖。②V是单官能团化合物，其碳原子数和X相同。V在浓硫酸作用下经加热得到Y，Y可以使溴水褪色。③V经缓和氧化可生成W。④V和X在少量浓硫酸作用下经加热可以得到Z。⑤X的组成为C 40%、H 6.7%、O 53.3%，X含有一个羧基，已知X的相对分子质量为90。X也可与乙酸起酯化反应。根据上述条件，回答下列问题：

(1)写出符合U的一种可能的单糖结构简式：___________。

(2)X的分子式是_____，其所有可能的结构简式是_________。

(3)V、W、Y、Z的可能的结构简式分别是：V_____，W_____，Y_______，Z______。

Answer 1

【答案】CH2OH(CHOH)4CHO或CH2OH(CHOH)3COCH2OH C3H6O3 HOCH2CH2COOH或CH3CH(OH)COOH CH3CH2CH2OH CH3CH2CHO CH3CH=CH2 HOCH2CH2COOCH2CH2CH3或CH3CH(OH)COOCH2CH2CH3

【解析】

U是一种单糖，能发生银镜反应，可能为葡萄糖。X分子中C、H、O原子数目之比为，X最简式为CH2O，X可以表示为(CH2O)n，X的相对分子质量为90，则，可知X分子式为C3H6O3，X含有一个羧基，X也可与乙酸起酯化反应，则X含有羟基，X结构简式为HOCH2CH2COOH或CH3CH(OH)COOH。V在浓H2SO4作用下加热生成Y，Y可以使溴水褪色，则Y属烯烃，V是醇，而V是单官能团化合物，其碳原子数与X相同，V经缓和氧化可生成W，W可以与银氨溶液反应，含有－CHO，则V含有－CH2OH结构。则V是CH3CH2CH2OH，Y是CH3CH=CH2，W为CH3CH2CHO。V和X在浓H2SO4作用下生成Z，则Z属于酯类，为HOCH2CH2COOCH2CH2CH3或CH3CH(OH)COOCH2CH2CH3。

(1)根据分析，U可能为葡萄糖，其结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO，也可能是果糖，结构简式为CH2OH(CHOH)3COCH2OH；

(2)X的分子式为C3H6O3，可能的结构简式为HOCH2CH2COOH或CH3CH(OH)COOH；

(3)根据分析，V的结构简式为CH3CH2CH2OH，W的结构简式为CH3CH2CHO，Y的结构简式为CH3CH=CH2，Z的结构简式为HOCH2CH2COOCH2CH2CH3或CH3CH(OH)COOCH2CH2CH3。