Question

[化学-有机化学基础]
已知：
为合成某种液晶材料的中间体M，有人提出如下不同的合成途径

（1）常温下，下列物质能与A发生反应的有_______（填序号）
a．苯  b．Br₂/CCl₄  c．乙酸乙酯  d．KMnO₄/H⁺溶液
（2）M中官能团的名称是____，由C→B反应类型为________。
（3）由A催化加氢生成M的过程中，可能有中间生成物和______（写结构简式）生成
（4）检验B中是否含有C可选用的试剂是_____（任写一种名称）。
（5）物质B也可由C₁₀H₁₃Cl与NaOH水溶液共热生成，C₁₀H₁₃Cl的结构简式为______。
（6）C的一种同分异构体E具有如下特点：
a．分子中含—OCH₃CH₃  b．苯环上只有两种化学环境不同的氢原子
写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式__________________。

Answer 1

（1）b、d
（2）羟基
还原反应（或加成反应）
（3）
（4）银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液）
（5）
（6）

解析（1）A中存在醛基和碳碳双键，可以发生加成反应和氧化反应、还原反应等
（2）从M的结构看，分子中含有官能团为醇羟基，D→C过程中在对位引入醛基，C→B中醛基变为醇羟基，故为还原反应；
（3）碳碳双键和醛基均可以加成，如果加成1mol氢气，就可以得到2种副产物，分别为加成碳碳双键和醛基的。
（4）C中含有醛基，可用特征反应（银镜反应和与新制氢氧化铜）反应进行检验。
（5）氢氧化钠水溶液为卤代烃水解的反应，得到羟基，故可以退出其结构。
（6）C为对丙基苯甲醛，其同分异构体，苯环上有两种不同的氢，故为对位二取代，有—OCH₂CH₃结构，另一个取代基有一个不饱和度，故有碳碳双键。
【考点定位】考查有机化学基础，涉及有机化学反应，官能团性质，官能团的转化，有机物的检验，有条件的同分异构体的书写等相关知识。