Question

工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯（），其过程如下：

据合成路线填写下列空白：
（1）有机物A的结构简式：

 

，B的结构简式：

 

．
（2）反应④属于

 

反应，反应⑤属于

 

反应．
（3）③和⑥的目的是

 

．
（4）写出反应⑥的化学方程式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：反应①是甲苯与Cl₂的取代反应，可知A是卤代烃，从反应②的产物可知反应②是一个卤代烃的水解反应，可推出有机物A为．反应⑤是B与C₂H₅OH的反应，而最后的产物是对羟基苯甲酸乙酯（），说明反应⑤是酯化反应；那么反应④是引入-COOH的反应，则B为，C为，从④是氧化反应知，反应③和⑥的目的是保护酚羟基，防止被氧化．

解答： 解：（1）反应①是甲苯与Cl₂的取代反应，可知A是卤代烃，从反应②的产物可知反应②是一个卤代烃的水解反应，可推出有机物A为，反应⑤是B与C₂H₅OH的反应，而最后的产物是对羟基苯甲酸乙酯（），说明反应⑤是酯化反应；那么反应④是引入-COOH的反应，故B为，C为，
故答案为：；；
（2）反应中④甲基氧化为羧基，所以反应④为氧化反应，反应⑤是B中羧基与乙醇发生酯化反应，
故答案为：氧化；酯化；
（3）由于甲基要氧化为羧基，而酚羟基也比较容易被氧化，反应③和⑥的目的是：保护酚羟基，防止被氧化，
故答案为：保护酚羟基，防止被氧化；
（4）反应⑥是与HI反应生成与CH₃I，反应方程式为：+HI→+CH₃I，
故答案为：+HI→+CH₃I．

点评：本题考查有机化学推断，难度中等，注意结合有机物分子式采用“顺推法”和“逆推法”相结合的方式推断，题目中有一个隐含条件在推断过程中，即羟基与HI反应生成了甲氧基，此反应反过来也能发生，所以HI起到了能保护羟基的作用，在做此类题目的时候，注意发生反应的官能团以及官能团的位置．