Question

【题目】福莫特罗是一种治疗哮喘病的药物，它的关键中间体（G）的合成路线如下：

回答下列问题：
（1）F中的含氧官能团有（填名称）；反应④的反应类型为 ．
（2）反应①的化学方程式为 ．
（3）C能与FeCl3溶液发生显色反应，C的结构简式为；D的结构简式为 ．
（4）B的同分异构体（不含立体异构）中能同时满足下列条件的共有种．
a．能发生银镜反应 b．能与NaOH溶液发生反应 c．含有苯环结构
其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3：2：2：1的是（填结构简式）
（5）参照G的合成路线，设计一种以 为起始原料制备 的合成路线： ．

Answer 1

【答案】
（1）醚键、羰基、硝基；取代反应
（2） +（CH3CO）2O→ +CH3COOH
（3）；
（4）17；
（5）
【解析】解：由D的分子式与E的结构可知，D与 发生取代反应生成E，则D为 ，C能与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基，结合C的分子式逆推可知C为 ，A的分子式为C6H6O，A与乙酸酐反应得到酯B，B在氯化铝作用下得到C，则A为 ，B为 ．E与溴发生取代反应生成F，相当于E中羰基还原为羟基，再发生取代反应得到F．（1）F中的含氧官能团有：醚键、羰基、硝基，反应④的反应类型为取代反应，故答案为：醚键、羰基、硝基；取代反应；（2）反应①的化学方程式为： +（CH3CO）2O→ +CH3COOH，
故答案为： +（CH3CO）2O→ +CH3COOH；（3）C的结构简式为 ，D的结构简式为 ，
故答案为： ； ；（4）B（ ）的同分异构体（不含立体异构）中能同时满足下列条件：a．能发生银镜反应，说明含有醛基，b．能与NaOH溶液发生反应，说明含有酯基或酚羟基，c．含有苯环结构，
若为甲酸形成的酯基，含有1个取代基，可以为甲酸苯甲酯，含有2个取代基为﹣CH3、﹣OOCH，有邻、间、对3种，
若含有醛基、酚羟基，含有2个取代基，其中一个为﹣OH，另外的取代基为﹣CH2CHO，有邻、间、对3种，含有3个取代基，为﹣OH、﹣CH3、﹣CHO，当﹣OH、﹣CH3处于邻位时，﹣CHO有4种位置，当﹣OH、﹣CH3处于间位时，﹣CHO有4种位置，当﹣OH、﹣CH3处于对位时，﹣CHO有2种位置，
符合条件的同分异构体共有17种，其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3：2：2：1的是 ，
故答案为：17； ；（5） 在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成 ，发生催化氧化生成 ，在硝酸/磷酸条件下发生取代反应生成 ，最后在NaBH4条件下反应生成 ，合成路线流程图为： ，
故答案为： ．
由D的分子式与E的结构可知，D与 发生取代反应生成E，则D为 ，C能与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基，结合C的分子式逆推可知C为 ，A的分子式为C6H6O，A与乙酸酐反应得到酯B，B在氯化铝作用下得到C，则A为 ，B为 ．E与溴发生取代反应生成F，相当于E中羰基还原为羟基，再发生取代反应得到F．（5） 在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成 ，发生催化氧化生成 ，在硝酸/磷酸条件下发生取代反应生成 ，最后在NaBH4条件下反应生成 ．