Question

1．芳樟醇是名贵的香料，芳樟醇的一种工业合成路线如下：
（1）上图中K的名称是：2-甲基-1，3-丁二烯（或异戊二烯）；
（2）反应类型：（a）加成反应、（b）取代反应、（d）加成反应．
（3）已知c是加成反应，反应c中另一反应物X的结构式为：CH≡CH．
（4）L的同分异构体很多，其中只含一个甲基的链状同分异构体有：9种（不考虑立体异构）．

Answer 1

分析 （1）根据K的结构简式进行命名；
（2）比较K、L，L、M以及N和芳樟醇的结构可判断反应类型；
（3）比较M和N的结构，利用元素守恒判断；
（4）根据L的结构简式可知，L的分子式为C₅H₉Cl，根据含一个甲基的条件以及书写同分异构体的方法即碳链异和官能团位置异构可判断同分异构体的种类；

解答 解：（1）①根据K的结构简式可知，K的命称为2-甲基-1，3-丁二烯（或：异戊二烯），
故答案为：2-甲基-1，3-丁二烯（或：异戊二烯）；
（2）比较K、L，L、M以及N和芳樟醇的结构可知，K发生与氯化氢发生1，4加成生成L，L中的氯原子被取代生成M，N与氢气发生加成反应得芳樟醇，
故答案为：加成反应；取代反应；加成反应；
（3）比较M和N的结构，利用元素守恒可知X为CH≡CH，
故答案为：CH≡CH；
（4）根据L的结构可知，L的分子式为C₅H₉Cl，L中有一个碳碳双键和一个氯原子，所以只含一个甲基的链状同分异构体可以是碳链为ClCH₂=CH-CH₂-CH₂-CH₃、ClCH₂-CH₂=CH₂-CH₂-CH₃、ClCH₂-CH₂-CH₂=CH₂-CH₃、CH₂=CHCl-CH₂-CH₂-CH₃、CH₂=CH₂-CHCl-CH₂-CH₃、CH₂=CH₂-CH₂-CHCl-CH₃、CH₂=CH-CH（-CH₃）-CH₂Cl、CH₂=C（-CH₃）-CH₂-CH₂Cl、CH₂=C（-CH₂CH₃）-CH₂Cl，共有9种，
故答案为：9．

点评 本题以有机物的推断与合成考查结构与性质，难度中等，答题时注意反应中官能团的变化，根据芳樟醇的结构，采取逆推法确定A的结构，（4）中同分异构体的判断为本题难点．