Question

【题目】石油裂解气用途广泛，可用于合成各种橡胶和医药中间体。利用石油裂解气合成CR橡胶和医药中间体K的线路如下：

已知：

（1）A的反式异构体的结构简式为____________________ 。

（2）用系统命名法给B命名，其名称是__________________。

（3）依次写出①、②的反应类型、____________ 、____________。

（4）C、D、E均为链状结构，且均能与新制氢氧化铜悬浊液共热生成砖红色沉淀，则C中含有的官能团名称是________________________。 写出反应D→E的化学方程式_______________________________________________________。

（5）K的结构简式为_____________________________。

（6）写出F与乙二醇发生聚合反应的化学方程式___________________________________。

（7）写出同时满足下列条件的医药中间体K的所有同分异构体的结构简式_____________。

a．与E互为同系物 b．核磁共振氢谱有3种峰

（8）已知双键上的氢原子很难发生取代反应。以A为起始原料，选用必要的无机试剂合成B，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。______________________________________________________________。

Answer 1

【答案】 2-氯-1,3-丁二烯 加聚反应 取代反应 碳碳双键、醛基 2 CH2OHCH2CHO+O2 2OHCCH2CHO +2H2O

【解析】根据流程图，1，3-丁二烯与溴发生1，4-加成，生成A，A为1，4-二溴-2-丁烯（BrCH2CH=CHCH2Br）；与氢气发生加成反应后生成1，4-二溴丁烷（BrCH2CH2CH2CH2Br）；CR橡胶的单体为2-氯-1，3-丁二烯，由B发生加成反应生成CR橡胶，故B为2-氯-1，3-丁二烯；丙烯催化氧化生成C，C为CH2=CHCHO，D的相对分子质量比C大18，说明C与水加成生成D，D为HOCH2CH2CHO，催化氧化生成E（丙二醛），与银氨溶液反应生成F（丙二酸），与乙醇酯化反应生成G（CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3）；根据信息，G（CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3）与BrCH2CH2CH2CH2Br反应生成，进一步反应生成K（）。（1）A为1，4-二溴-2-丁烯（BrCH2CH=CHCH2Br其反式异构体的结构简式为；（2）用系统命名法给B命名，其名称是2-氯-1，3-丁二烯；（3）根据流程图和上述分析反应①为加聚反应；反应②为取代反应；（4）C为CH2=CHCHO，含有的官能团名称是碳碳双键、醛基。 反应D→E是HOCH2CH2CHO催化氧化生成丙二醛，反应的化学方程式为2 CH2OHCH2CHO+O2 2OHCCH2CHO +2H2O；（5）K的结构简式为；（6）F（丙二酸）与乙二醇发生聚合反应的化学方程式为；（7）K（）的同分异构体满足a．与E互为同系物，则含有醛基b．核磁共振氢谱有3种峰则高度对称，符合条件的同分异构体有；（8）1，4-二溴-2-丁烯（BrCH2CH=CHCH2Br）在氢氧化钠的水溶液中加热发生水解反应生成HOCH2CH=CHCH2OH，HOCH2CH=CHCH2OH与氯化氢发生加成反应生成HOCH2CH2CHClCH2OH，HOCH2CH2CHClCH2OH在浓硫酸催化且加热条件下发生消去反应生成CH2=CHCCl=CH2，合成路线如下：。