Question

已知图1：

图2A是一种重要的化工原料，能使溴水反应褪色，且分子内所有的原子都在一条直线上，在不同的条件下，A可以转化为烃B和烃C，B和C的核磁共振氢谱中都只有一个吸收峰，B能使溴水反应褪色而C不能使溴水反应褪色．A～J分别代表一种有机物，并有如下的转化关系：
回答下列问题：
（1）A的结构简式为

 

；
（2）B的结构简式为

 

；
（3）反应C→D所需要的试剂是

 

；
（4）H不能发生催化氧化，H的结构简式是

 

；
（5）I中的官能团名称是

 

；
（6）I中可能含有的杂质是

 

（写结构简式）；
（7）写出I→J的反应方程式

 

；
（8）H有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有

 

种．
①能与FeCl₃溶液显紫色；②有二联苯结构；③二联苯上有两个侧链．
其中核磁共振氢谱中吸收峰最少的结构简式是

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：

分析：相对分子质量为26的烃A，A是一种重要的化工原料，能使溴水反应褪色，且分子内所有的原子都在一条直线上，则A是HC≡CH，A为原料在不同的反应条件下可以转化为烃B、烃C，B的相对分子质量为104，B分子中C原子最大数目为

104

12

=8…8，由C、H原子关系可知，B含有8个C原子，则B为C₈H₈，C的相对分子质量为78，则C分子中碳原子最大数目为

78

12

=6…6，则C分子式为C₆H₆，B和C分子的核磁共振氢谱中都有一个吸收峰，说明B和C都只有一种类型的氢原子，B能使溴水反应褪色而C不能使溴水反应褪色，结合转化关系可知C为，B为，根据D生成E的条件可知，D发生信息中的反应生成E，所以C与液溴在铁粉做催化剂的条件下发生取代反应生成D为，D与镁反应生成E为，E发生信息中反应生成G，G再水解得H，结合H的分子式可反推得F为乙酸某酯，H不能发生催化氧化，H为，J为高分子化合物，I发生加聚反应生成J，所以I为，J为，据此解答．

解答： 解：相对分子质量为26的烃A，A是一种重要的化工原料，能使溴水反应褪色，且分子内所有的原子都在一条直线上，则A是HC≡CH，A为原料在不同的反应条件下可以转化为烃B、烃C，B的相对分子质量为104，B分子中C原子最大数目为

104

12

=8…8，由C、H原子关系可知，B含有8个C原子，则B为C₈H₈，C的相对分子质量为78，则C分子中碳原子最大数目为

78

12

=6…6，则C分子式为C₆H₆，B和C分子的核磁共振氢谱中都有一个吸收峰，说明B和C都只有一种类型的氢原子，B能使溴水反应褪色而C不能使溴水反应褪色，结合转化关系可知C为，B为，根据D生成E的条件可知，D发生信息中的反应生成E，所以C与液溴在铁粉做催化剂的条件下发生取代反应生成D为，D与镁反应生成E为，E发生信息中反应生成G，G再水解得H，结合H的分子式可反推得F为乙酸某酯，H不能发生催化氧化，H为，J为高分子化合物，I发生加聚反应生成J，所以I为，J为，
（1）根据上面的分析可知，A的结构简式为CH≡CH，
故答案为：CH≡CH；
（2）B为，
故答案为：；  
（3）反应C→D所需要的试剂是液溴、铁粉（或溴化铁），
故答案为：液溴、铁粉（或溴化铁）；
（4）H为，
故答案为：；
（5）I为，I中的官能团名称是碳碳双键，
故答案为：碳碳双键；
（6）I中发生消去反应时有可能生成醚，所以I中可能含有的杂质是，
故答案为：；
（7）I→J的反应方程式为，
故答案为：；
（8）H为，H有多种同分异构体，符合下列条件①能与FeCl₃溶液显紫色，说明有酚羟基；②有二联苯结构；③二联苯上有两个侧链，则符合条件的同分异构体可以是二连苯上连有-OH和-CH₂CH₃，可以将羟基与苯环互为邻位，移动-CH₂CH₃，如图所示，可以有7种结构，再将羟基与苯环互为间位，移动-CH₂CH₃，如图所示，可以有7种结构，也可以将羟基与苯环互为对位，移动-CH₂CH₃，如图所示，可以有5种结构，所以共有19种，其中核磁共振氢谱中吸收峰最少的结构简式是，
故答案为：19；；

点评：本题考查了有机物的推断，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，以乙炔为突破口采用正逆相结合的方法进行推断，难度中等，（8）为易错点．