Question

【题目】常用药——羟苯水杨胺，其合成路线如下。回答下列问题：

已知：

（1）羟苯水杨胺的化学式为________。对于羟苯水杨胺，下列说法正确的是_______。

A．1mol羟苯水杨胺最多可以和2 molNaOH反应

B．不能发生硝化反应

C．可发生水解反应

D．可与溴发生取代反应

（2）D的名称为___________。

（3）A→B所需试剂为___________；A→B反应的有机反应类型是___________。

（4）B→C反应的化学方程式为_____________________。

（5）F存在多种同分异构体。

①F的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是___________。

A．质谱仪 B．红外光谱仪 C．元素分析仪 D．核磁共振仪

②F的同分异构体中既能与FeCl3发生显色反应，又能发生银镜反应的物质共有______种；写出其中核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为1：2：2：1的同分异构体的结构简式_______。（写出一种即可）

Answer 1

【答案】C13H11NO3 C、D 对硝基苯酚 浓硝酸和浓硫酸 取代 C 9 或或

【解析】

合成羟苯水杨胺路线如下：

采用顺推和逆推相结合的方法，顺推A为氯苯，羟苯水杨胺由E和F合成，逆推E为，F为，结合已知信息，知D为，根据B→C反应条件，发生Cl原子的水解反应，A→B发生硝化反应，至此全部突破。

（1）羟苯水杨胺的化学式为C13H11NO3。

对于羟苯水杨胺，A．含2个酚羟基、1个肽键，1mol羟苯水杨胺最多可以和3 molNaOH反应，A项错误；B．含苯环，在一定条件下，能发生硝化反应，B项错误；C．含肽键，可发生水解反应，C项正确；D．含酚羟基，一定条件下可与溴发生苯环上羟基的邻、间、对位上的取代反应，D项正确。答案选C、D。

（2）D的结构简式为：，名称为对硝基苯酚。

（3）转变为所需试剂为浓硝酸和浓硫酸；硝化反应的有机反应类型是取代。

（4）B→C反应的化学方程式为：。

（5）①质谱法可以快速、微量、精确测定有机物的相对分子质量。红外光谱法可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。元素分析仪可以确定有机物中所含的元素及其质量分数。核磁共振氢谱可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。综上所述，F的所有同分异构体所含的元素及其质量分数相同，在元素分析仪中显示的信号（或数据）完全相同。故选C。

②F的同分异构体中既能与FeCl3发生显色反应，又能发生银镜反应的物质结构简式如下，、、、、、、、、，共有9种；

核磁共振氢谱显示4组峰，有4种类型的氢原子，且峰面积之比为1：2：2：1，氢原子数目之比为1：22：1，满足条件的同分异构体的结构简式为、、。