Question

Heck反应是合成C-C键的有效方法之一，如反应①：
；
化合物Ⅱ可由以下合成路线获得：
Ⅳ（分子式为C₃H₆O₃）

浓H2SO4

△

Ⅴ

CH3OH

浓H2SO4，△

Ⅱ．
（1）化合物Ⅲ的分子式为

 

，其中含有的官能团为

 

，1mol化合物Ⅲ最多可与

 

mol H₂发生加成反应．
（2）化合物Ⅳ分子结构中有甲基，写出由化合物Ⅳ→化合物V的化学方程式

 

．该反应属于

 

反应（填反应类型）．
（3）下列有关化合物Ⅱ说法正确的是

 

．
A．1mol化合物Ⅱ完全燃烧消耗5mol O₂
B．化合物Ⅱ能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．化合物Ⅱ能发生水解反应
D．化合物Ⅱ反应生成的高聚物为
（4）化合物Ⅵ是化合物Ⅲ的一种同分异构体，苯环上的一氯取代物有两种，能与NaHCO₃溶液反应生成无色气体，除苯环上的氢外核磁共振氢谱显示还有四组峰，峰面积之比为1：1：1：3，则化合物Ⅵ的结构简式为

 

（写出一种即可）．
（5）和也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）化合物Ⅲ的分子式为C₁₀H₁₀O₂，化合物III能和H₂发生加成反应的有苯环和碳碳双键；
（2）化合物Ⅳ的不饱和度=

3×2+2-6

2

=1，说明该分子中含有一个双键，化合物Ⅳ分子结构中有甲基，则IV的结构简式为，化合物IV在浓硫酸在催化剂条件下发生消去反应生成化合物V；
（3）A．1mol化合物Ⅱ完全燃烧消耗氧气的物质的量与1molC₃H₆完全燃烧消耗氧气的物质的量相等=（3+

6

4

）mol；
B．碳碳双键能使酸性高锰酸钾溶液褪色；
C．化合物Ⅱ含有酯基，可发生水解反应；
D．化合物Ⅱ含有碳碳双键，可发生聚合反应生成高聚物；
（4）化合物Ⅲ的一种同分异构体Ⅵ，苯环上的一氯取代物有两种，Ⅵ能与NaHCO₃溶液反应生成无色气体，说明VI中含有羧基，除苯环上的氢外核磁共振氢谱还有四组峰，峰面积之比为1：1：1：3，说明支链上有四种氢原子且其个数比为1：1：1：3，据此写出VI的结构简式；
（5）和也可以发生类似反应①的反应，根据①书写有机产物的结构简式．

解答： 解：（1）化合物Ⅲ的分子式为C₁₀H₁₀O₂，含有碳碳双键和酯基，化合物Ⅲ能和H₂发生加成反应的有苯环和碳碳双键，所以1mol化合物Ⅲ最多可与4mol H₂发生加成反应，
故答案为：C₁₀H₁₀O₂；碳碳双键和酯基；4；
（2）化合物Ⅳ的不饱和度=

3×2+2-6

2

=1，说明该分子中含有一个双键，化合物Ⅳ分子结构中有甲基，则IV的结构简式为，化合物IV在浓硫酸在催化剂条件下发生消去反应生成化合物V，反应方程式为，
故答案为：；消去；
（3）A．1mol化合物Ⅱ完全燃烧消耗氧气的物质的量与1molC₃H₆完全燃烧消耗氧气的物质的量相等=（3+

6

4

）mol=4.5mol，故A错误；
B．碳碳双键能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；
C．化合物Ⅱ含有酯基，可发生水解反应，故C正确；
D．化合物Ⅱ分子间聚合，生成高聚物，其结构简式为，故D错误；
故选BC；
（4）化合物Ⅲ的一种同分异构体Ⅵ，苯环上的一氯取代物有两种，Ⅵ能与NaHCO₃溶液反应生成无色气体，说明VI中含有羧基，除苯环上的氢外核磁共振氢谱还有四组峰，峰面积之比为1：1：1：3，说明支链上有四种氢原子且其个数比为1：1：1：3，所以VI的结构简式为，
故答案为：；
（5）和也可以发生类似反应①的反应，根据①可知有机产物的结构简式为，
故答案为：．

点评：本题考查了有机物的合成，为高频考点，侧重于学生的分析能力和计算能力的考查，根据有机物中官能团确定其性质，根据物质的性质确定其结构简式，难点是同分异构体的判断，注意（3）A中氧气的计算方法，题目难度中等．