Question

核磁共振氢谱法是有机物测定的一种重要方法，有机物中有几种氢原子，核磁共振氢谱中就有几个峰，G是一种合成橡胶和树脂的重要原料，A是一种五元环状化合物，其核磁共振氢谱只有一个峰；F的核磁共振氢谱有3个峰，峰面积之比为2：2：3．已知：（其中R是烃基）

有关物质的转化关系如下图所示，请回答以下问题．

（1）C中所含官能团的名称是

 

； ④的反应类型是

 

反应．
（2）G的结构简式为

 

．
（3）反应②的化学方程式为

 

．
（4）反应⑥的化学方程式为

 

．
（5）有机物Y与E互为同分异构体，且具有相同的官能团种类和数目，写出所有符合条件的Y的结构简式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A是一种五元环状化合物，其核磁共振氢谱只有一个峰，说明A中只含一种类型的H原子，A能水解生成B，B能和氢气发生加成反应生成C，结合题给信息和A的分子式知，A中还含有碳碳双键，则A的结构简式为：，故B为HOOCCH=CHCOOH，C为HOOCCH₂CH₂COOH，C发生信息中的反应得到D为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，由G的分子式可知，D发生消去反应生成G，故G为CH₂=CHCH=CH₂；B和水发生反应生成E，根据B和E的摩尔质量知，B与水发生加成反应生成E，所以E为HOOCCH₂CH（OH）COOH，C和X反应生成F，根据F的分子式知，X是乙醇，F的结构简式为CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，据此分析解答．

解答： 解：A是一种五元环状化合物，其核磁共振氢谱只有一个峰，说明A中只含一种类型的H原子，A能水解生成B，B能和氢气发生加成反应生成C，结合题给信息和A的分子式知，A中还含有碳碳双键，则A的结构简式为：，故B为HOOCCH=CHCOOH，C为HOOCCH₂CH₂COOH，C发生信息中的反应得到D为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，由G的分子式可知，D发生消去反应生成G，故G为CH₂=CHCH=CH₂；B和水发生反应生成E，根据B和E的摩尔质量知，B与水发生加成反应生成E，所以E为HOOCCH₂CH（OH）COOH，C和X反应生成F，根据F的分子式知，X是乙醇，F的结构简式为CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，
（1）通过以上分析知，C结构简式为HOOCCH₂CH₂COOH，其官能团名称是羧基，④为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH发生消去反应生成CH₂=CHCH=CH₂，故答案为：羧基；消去；
（2）通过以上分析知G为CH₂=CHCH=CH₂，故答案为：CH₂=CHCH=CH₂；
（3）该反应为HOOCCH=CHCOOH和H₂加成反应，反应方程式为HOOCCH=CHCOOH+H₂

Ni

HOOCCH₂CH₂COOH，
故答案为：HOOCCH=CHCOOH+H₂

Ni

HOOCCH₂CH₂COOH；
（4）该反应为HOOCCH₂CH₂COOH、C₂H₅OH的酯化反应，反应方程式为HOOCCH₂CH₂COOH+2C₂H₅OH

浓硫酸

△

CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃+2H₂O，故答案为：HOOCCH₂CH₂COOH+2C₂H₅OH

浓硫酸

△

CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃+2H₂O；
（5）E为HOOCCH₂CH（OH）COOH，有机物Y与E互为同分异构体，且具有相同的官能团种类和数目，说明Y中含有两个羧基和一个醇羟基，则符合条件的Y有、，
故答案为：、．

点评：本题考查有机物推断，侧重考查分析、推断能力，正确推断A的结构是解本题关键，再结合反应条件、物质中官能团与性质的关系进行推断，知道峰面积与H元素的关系，会正确判断同分异构体种类，题目难度中等．