Question

现有分子式为C₁₀H₁₀O₂Br₂的芳香族化合物X，其苯环上的一溴代物只有一种，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，吸收峰的面积比为1：2：6：1，在一定条件下可发生下述一系列反应，其中C能发生银镜反应，E遇FeCl₃溶液显色且能与浓溴水反应．（已知一个碳上有2个羟基容易脱水生成醛基）
请回答下列问题：

（1）X中官能的名称是

 

．
（2）F→H的反应类型是

 

．
（3）I的结构简式为

 

；
（4）区别E与F的试剂是

 

（5）写出下列反应的化学方程式：
①X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式：

 

；
②F→G的化学方程式：

 

；
（6）同时符合下列条件的E的同分异构体共有

 

种，其中一种的结构简式为

 

．
a．苯环上核磁共振氢谱有两种　　        b．不能发生水解反应
c．遇FeCl₃溶液不显色　　　　　　　　　 d．1molE最多能分别与1molNaOH和2molNa反应．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A能连续被氧化，则A是醇，B是醛，C是羧酸，C能发生银镜反应，则C是甲酸或二甲酸，X水解生成C和D，且X中只含2个氧原子，所以C是HCOOH，B是HCHO，A是CH₃OH；
分子式为C₁₀H₁₀O₂Br₂的芳香族化合物X，其苯环上的一溴代物只有一种，说明X中苯环上只有一类氢原子，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，说明含有4种氢原子，吸收峰的面积比为1：2：6：1，则X的结构简式为：，X水解然后酸化得D，D的结构简式为：，D被氧化生成E，E的结构简式为：，E和氢气发生加成反应生成F，F的结构简式为：，F发生缩聚反应生成G，G的结构简式为：，F反应生成H，H能和溴水发生加成反应，则H的结构简式为：，H能发生加聚反应生成I，I的结构简式为：．

解答： 解：A能连续被氧化，则A是醇，B是醛，C是羧酸，C能发生银镜反应，则C是甲酸或二甲酸，X水解生成C和D，且X中只含2个氧原子，所以C是HCOOH，B是HCHO，A是CH₃OH；
分子式为C₁₀H₁₀O₂Br₂的芳香族化合物X，其苯环上的一溴代物只有一种，说明X中苯环上只有一类氢原子，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，说明含有4种氢原子，吸收峰的面积比为1：2：6：1，则X的结构简式为：，X水解然后酸化得D，D的结构简式为：，D被氧化生成E，E的结构简式为：，E和氢气发生加成反应生成F，F的结构简式为：，F发生缩聚反应生成G，G的结构简式为：，F反应生成H，H能和溴水发生加成反应，则H的结构简式为：，H能发生加聚反应生成I，I的结构简式为：．综上所述：A是CH₃OH，B是HCHO，C是HCOOH，D为：，E为：，F为：，G为：，H为：，I为：．
（1）X的结构简式为：，其官能团名称是酯基和溴原子，故答案为：酯基和溴原子；
（2）F反应消去反应生成H，故答案为：消去；
（3）通过以上分析知，I的结构简式为：，故答案为：；
（4）E的结构简式为：，为酚类，F为，不含有酚羟基，故可以利用三氯化铁溶液区别，E与三氯化铁溶液显紫色，
故答案为：FeCl₃；
（5）①X含有酯基和溴原子，所以能和氢氧化钠溶液反应，X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式：，
故答案为：；

②F发生缩聚反应生成G，F→G的化学方程式为，
故答案为：；
（6）E的结构简式为：，E的同分异构体符合下列条件，
a．苯环上核磁共振氢谱有两种说明苯环上含有两类氢原子；　 b．不能发生水解反应说明不含酯基；
c．遇FeCl3溶液不显色说明不含酚羟基；d．1molE最多能分别与1molNaOH和2molNa反应说明含有一个羧基一个醇羟基，则符合条件的E的同分异构体有：，所以一共有4种，
故答案为：4；．

点评：本题考查了有机物的推断，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，注意X和氢氧化钠的水溶液发生水解时不仅酯基水解，溴原子还水解，含有溴原子的碳原子上有两个羟基时不稳定，易变成醛基，为易错点．