Question

如下图所示，淀粉水解可产生某有机化合物A，A在不同的氧化剂作用下可以生成B（C₆H₁₂O₇）或C（C₆H₁₀O₈），B和C都不能发生银镜反应。A、B、C都可以被强还原剂还原成为D（C₆H₁₄O₆）。

已知，相关物质被氧化的难易次序是：RCHO最易，R—CH₂OH次之，最难。

请在下列空格中填写A、B、C、D的结构简式。

A.______________，B. ______________，C. ______________，D. ______________。

Answer 1

A.HOCH₂(CHOH)₄CHO  B.HOCH₂(CHOH)₄COOH

C.HOOC(CHOH)₄COOH  D.HOCH₂(CHOH)₄CH₂OH

解析:

本题是一道有机合成推断题。该题的突破口为淀粉水解可产生葡萄糖，而葡萄糖氧化的产物B和C均不能发生银镜反应可推出B的结构式，再由题目提供的信息点（物质被氧化的难易次序）推出C的结构式。关于D的结构式的确定，可依据D的分子式和D是A、B、C被还原而成来确定。