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    （14分）苯佐卡因(Benzocaine)化学系统命名是对氨基苯甲酸乙酯，是一种白色针状晶体。它是重要的医药中间体，可作为奥索仿、奥索卡因、普鲁卡因等前体原料。苯佐卡因的合成路线主要有以下几种途径：

    已知：①当苯环上连有甲基时，再引入的其它基团主要进入它的邻位或对位；当苯环上连有羧基时，再引入的其它基团主要进入它的间位。

    ②苯胺（）分子中的氨基易被氧化。

    请回答下列问题：

    （1）反应①的反应类型为      ▲      ，反应①除了主要生成A物质外，还可能生成                 ▲              等副产物（写出一种副产物的结构简式即可）

    （2）途经I中的步骤③的目的是                    ▲                      。

    （3）已知化合物B的分子式为C7H5NO4，请写出B的结构简式：       ▲       。

    （4）途径II中的步骤①和⑤能否互换，判断并说明理由：              ▲         。

    （5）与途径II相比，途经I的缺点是步骤多，产率低。有同学受途径II的启发，自行设计了途径III，请写出反应⑧的化学方程式：

                               ▲                         。

    （6）苯佐卡因有多种同分异构体。其中有两个对位取代基，－NH2直接连在苯环上，分子结构中含有酯基的同分异构体有：

            ▲       、      ▲      。

     

    【答案】

     

    （1）取代（1分）  、（1分）

    （2）保护氨基不被步骤④中的酸性高锰酸钾溶液氧化（2分）

    （3）（2分）

    （4）不能，否则，－NO2将取代苯环上羧基间位的氢（或说得不到对硝基苯甲酸）（2分）

    （5） (2分)

    （6）（2分）、（2分）

    【解析】

     

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    （2012?奉贤区二模）苯佐卡因（化学名称：对氨基苯甲酸乙酯，结构简式：简称：EPABA）是白色粉末，味苦而麻，易溶于乙醇，不溶于水．是局部麻醉药，用于手术后创伤止痛，溃疡痛等．苯佐卡因的合成路线如下：（Na2Cr2O7是一种强氧化剂）

    已知：①石油裂解气的某一成分在一定条件下可三聚生成X，A是X的相邻同系物；
    ②烷基化反应：；
    ③
    ④酰基化反应：．
    （1）Y的结构简式：
    CH3Cl
    CH3Cl
    ；EPABA有许多同分异构体，其中一种同分异构体G是蛋白质的组成单元之一（含有苯环），且G是人体不能合成的，必须依靠食物摄入，则G的结构简式为
    ．
    （2）写出有机反应类型：反应③
    氧化
    氧化
    ，反应⑤
    还原
    还原
    ．
    （3）反应②的另一反应物是
    浓硝酸
    浓硝酸
    ，该反应有副产物，写出一种相对分子质量比B大90的副产物的结构简式
    ．
    （4）写出反应④的化学方程式：
    ．
    （5）检验反应③中的B已完全转化为C的方法是：
    取少量下层液体，滴加1滴酸性高锰酸钾溶液，不褪色
    取少量下层液体，滴加1滴酸性高锰酸钾溶液，不褪色
    ．
    （6）甲同学尝试设计合成路线W：，却始终没有成功，请分析可能原因：
    -NH2（氨基）容易被氧化
    -NH2（氨基）容易被氧化
    ，乙同学在甲的合成路线W中插入了两个反应：（a）与乙酸酐（CH3CO）2O反应、（b）与稀硫酸加热回流，于是获得了成功，则反应（b）插入了合成路线W中的第
    IV
    IV
    步．（填I、II、III、IV、V）

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    苯佐卡因是一种医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸乙酯．用芳香烃A为原料合成苯佐卡因E的路线如下：

    请回答：
    （1）写出结构简式  B
        C
    ．
    （2）写出反应类型  ①
    取代反应
    取代反应
       ②
    氧化反应
    氧化反应
    ．
    （3）化合物D经聚合反应可制得高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域．写出该聚合反应的化学方程式：
    ．
    （4）下列化合物中能与E发生化学反应的是
    ad
    ad
    ．
    a．HCl       b．NaCl      c．Na2CO3     d．NaOH
    （5）除、、外，符合下列条件的化合物E的同分异构体有
    4
    4
    种．
    i．为1，4-二取代苯，其中苯环上的一个取代基是氨基；

    ii．分子中含   结构的基团．

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    苯佐卡因是一种局部麻醉剂，可用于粘膜溃疡、创面等的镇痛，一般制成软膏或栓剂使用，它的工业合成有如下所示的两种途径．途径I已逐渐淘汰，现在使用较多的是途径Ⅱ．

    已知：①当苯环上连有甲基时，再引入的其他基团主要进入它的邻位或对位；当苯环上连有羧基时，再引入的其他基团主要进入它的间位．

    请回答下列问题：
    （1）反应①的反应类型为
    取代
    取代
    ，化合物B的结构简式为
    ．
    （2）反应⑦的化学方程式为
    ．
    （3）下列关于上述合成路线的说法正确的是
    ade
    ade
    ．
    a．反应①除了主要生成A物质外，还可能生成等
    b．途径Ⅱ中的步骤①和⑤可以互换
    c．反应③的另一产物是H2O
    d．与途径Ⅱ相比，途经Ⅰ的缺点是步骤多，产率低
    e．途经Ⅰ中的步骤③的目的是保护氨基不被步骤④中的酸性高锰酸钾溶液氧化
    （4）途经Ⅱ中的步骤⑤和⑥能否互换，说明理由：
    不能．如果互换，先还原生成的-NH2会在随后的氧化步骤中被氧化
    不能．如果互换，先还原生成的-NH2会在随后的氧化步骤中被氧化
    ．
    （5）苯佐卡因有多种同分异构体．请写出其中任意两种满足下列条件的同分异构体的结构简式：
    ①有两个对位取代基；②-NH2直接连在苯环上；③分子结构中含有酯基．
    、
    ．

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    苯佐卡因是一种局部麻醉剂，可用于粘膜溃疡、创面等的镇痛，一般制成软膏或栓剂使用，它的工业合成有如下所示的两种途径．途径Ⅰ已逐渐淘汰，现在使用较多的是途径Ⅱ．
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    已知：①当苯环上连有甲基时，再引入的其他基团主要进入它的邻位或对位；当苯环上连有羧基时，再引入的其他基团主要进入它的间位．
    ②苯胺（精英家教网）分子中的氨基易被氧化．
    请回答下列问题：
    （1）反应①的反应类型为
     
    ，化合物B的结构简式为
     
    ．
    （2）反应⑦的化学方程式为
     
    ．
    （3）下列关于上述合成路线的说法正确的是
     
    ．
    a．反应①除了主要生成A物质外，还可能生成精英家教网、精英家教网等
    b．途径Ⅱ中的步骤①和⑤可以互换
    c．反应③的另一产物是H2O
    d．与途径Ⅱ相比，途经Ⅰ的缺点是步骤多，产率低
    e．途经Ⅰ中的步骤③的目的是保护氨基不被步骤④中的酸性高锰酸钾溶液氧化
    （4）途经Ⅱ中的步骤⑤和⑥能否互换，说明理由：
     
    ．
    （5）苯佐卡因有多种同分异构体．其中有两个对位取代基，-NH2直接连在苯环上，分子结构中含有酯基的同分异构体有：精英家教网、
     
    、
     
    ．

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