Question

【题目】丙烯是化工合成中的重要原料，某化学小组以丙烯为初始原料制备某药物的中间体F，其合成路线如下图所示（部分产物及反应条件已经略去）。

（1）C不能使溴水褪色，核磁共振氢谱显示C中只有一类氢，则C的名称为_______，F中官能团名称为_______

（2）B能与氯化铁溶液发生显色反应，则由B生成D的反应类型为_______，反应的化学方程式为_______，已知A中有五种不同化学环境的氢，试写出由丙烯生成A的化学方程式为_______。

（3）D的同分异构体有多种，其中属于芳香族化合物、且与D同类的异构体，除D外还有_______种，其中能发生银镜反应，且核磁共振氢谱有四个峰的同分异构体的结构简式为_______。

（4）参照上述合成路线结合下面给出的信息，利用为初始原料设计合成的路线_______。已知：。

Answer 1

【答案】丙酮 羰基和酯基 取代反应 5

【解析】

根据合成路线图中反应物及生成物的结构变化分析反应类型，根据反应物的分子式及反应条件和产物的结构分析反应物的结构，采用逆推和顺推相结合的方法分析合成过程中各中间产物的结构及反应类型，据此分析解答。

（1）根据C的分子式分析，C不能使溴水褪色，说明C不含醛基，也不含碳碳双键，再结合C中只有一类氢，可推测C为丙酮；观察F的结构可知含有的官能团为羰基和酯基，故答案为：丙酮；羰基和酯基；

（2）由B生成D的反应为： +(CH3CO)2O→+CH3COOH，酚羟基上的氢原子被取代，故为取代反应；结合A的化学式和有五种不同化学环境的氢，可推测A的结构简式为，由此不难得出该反应实质上是苯与丙烯发生的加成反应，故方程式为：CH3-CH=CH2+，故答案为：取代反应 ； +(CH3CO)2O→+CH3COOH；CH3-CH=CH2+；

（3）除D外，其它酯类物质的结构简式为：、、、、，共5种；能发生银镜反应，说明是甲酸对应的酯，再结合核磁共振氢谱有四个峰，可知符合条件的应为，故答案为：5；；

（4）结合题给流程图可知形成目标产物的前一物质是，根据题给反应类型分析知，可以由发生消去反应获得，而可以由原料与氢气加成反应获得，故合成路线为：，故答案为：。