Question

【题目】合成具有良好生物降解性的有机高分子材料是有机化学研究的重要课题之一．聚醋酸乙烯酯（PVAc）水解生成的聚乙烯醇（PVA），具有良好生物降解性，常用于生产安全玻璃夹层材料PVB．有关合成路线如图（部分反应条件和产物略去）．

已知：
Ⅰ． （R、R′表示烃基或氢）
Ⅱ．
请回答：
（1）A为饱和一元醇，其氧的质量分数约为34.8%，A的化学名称为 ， PVA的结构简式为 ．
（2）C中官能团的名称是 ， C的名称A～F中核磁共振氢谱出峰最多的是（填化合物代号）．
（3）反应①包含的反应类型是；反应④的化学方程式为 ．
（4）PVAc是由F加聚而成，与F具有相同官能团的同分异构体还有种；写出其中一种的结构简式： ．

Answer 1

【答案】
（1）乙醇,
（2）碳碳双键和醛基,2﹣丁烯醛,C、D
（3）加成反应、消去反应, CH3CH2CH2CHO+ → + H2O
（4）4,HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、CH3OOCCH=CH2、HCOOC（CH3）=CH2（任意一种）
【解析】解：A为饱和一元醇，通式为CnH2n+2O，其氧的质量分数约为34.8%，则有 ×100%=34.8%，解得n=2，故A为CH3CH2OH，由PVAc结构可知，A氧化生成E为CH3COOH，E与乙炔发生加成反应生成F为CH3COOCH=CH2，F发生加聚反应得到PVAc，碱性水解得到PVA为 ．A在铜作催化剂的条件下氧化得到B为CH3CHO，B发生信息Ⅰ中的反应得到C为CH3CH=CHCHO，C发生还原反应生成D为CH3CH2CH2CHO，D与PVA发生信息Ⅱ中的反应得PVB．

（1）由上述分析可知，A的化学名称为乙醇，PVA的结构简式为 ，

故答案为：乙醇； ； 　　　

（2）C为CH3CH=CHCHO，C中官能团的名称是碳碳双键和醛基，C的名称为2﹣丁烯醛，A～F中核磁共振氢谱出峰最多的是C、D，都有4种峰，

故答案为：碳碳双键和醛基；2﹣丁烯醛；C、D；

（3）反应①向发生醛的加成反应，然后再发生醇的消去反应；

反应④的化学方程式为： CH3CH2CH2CHO+ → + H2O，

故答案为：加成反应、消去反应；

CH3CH2CH2CHO+ → + H2O；

（4）F为CH3COOCH=CH2，与F具有相同官能团的同分异构体的结构简式为：HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、CH3OOCCH=CH2、HCOOC（CH3）=CH2，

故答案为：4；HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、CH3OOCCH=CH2、HCOOC（CH3）=CH2（任意一种）．

根据饱和一元醇A中氧的质量分数计算A的分子式，A氧化生成E为CH3COOH，E与乙炔发生加成反应生成F为CH3COOCH=CH2，F发生加聚反应得到PVAc，碱性水解得到PVA为 ．A在铜作催化剂的条件下氧化得到B为CH3CHO，B发生信息Ⅰ中的反应得到C为CH3CH=CHCHO，C发生还原反应生成D为CH3CH2CH2CHO，D与PVA发生信息Ⅱ中的反应得PVB．