Question

【题目】β一受体阻滞剂盐酸艾司洛尔(F)的一种合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

（1）A的化学名称是____________；F中含氧官能团的名称是___________________。

（2）由B生成C的反应类型为____________，由D生成E的反应类型为____________。

（3）B的结构简式为____________。

（4）由C生成D的化学方程式为____________。

（5）三取代芳香族化合物X是E的同分异构体，1molX与足量的NaHCO3反应可生成44.8L（标准状况）CO2，其核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，且其峰面积之比为9:2:2:2:1。写出2种符合要求的X的结构简式：________________________________________________。

（6）写出以苯甲醇和丙二酸为原料制备的合成路线_____________（其他无机试剂任选）。

Answer 1

【答案】 对羟基苯甲醛(4-羟基苯甲醛) 醚键、羟基和酯基 加成反应 取代反应 、

【解析】由流程中D→E的反应情况，结合E的结构简式和D的分子式，可得D→E发生取代反应，D的结构简式为：；由C→D的反应条件，结合C和D的分子式，可得C→D发生酯化反应，C的结构简式为：；B与氢气一定条件下反应生成C，结合B、C的分子式及C的结构简式，可得B→C发生加成反应，B的结构简式为：；由A、B的分子式及B的结构简式，结合已知中苯甲醛和丙二酸的反应，可得A的结构简式为：。

（1）由上述分析，A的结构简式为：，化学名称是：对羟基苯甲醛(或4-羟基苯甲醛)；由F的结构简式可得，F中含氧官能团的名称是：醚键、羟基和酯基。

（2）由上述分析知，B→C反应类型为：加成反应；由D生成E的反应类型为：取代反应。

（3）由上述分析知，B的结构简式为：。

（4）C为：、D为：，C与甲醇发生酯化反应生成D，化学方程式为：+CH3OH+H2O。

（5）E为，三取代芳香族化合物X是E的同分异构体，1molX与足量的NaHCO3反应可生成44.8L（标准状况）CO2，则X中有2个羧基；X核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，且其峰面积之比为9:2:2:2:1，则X可以是：、。

（6）由已知：得到启发，以苯甲醇和丙二酸为原料制备，可以先催化氧化苯甲醇()为苯甲醛()，然后发生类似上述反应生成，再与溴单质发生加成反应生成，最后水解生成，故流程为：。