Question

【题目】2015年诺贝尔奖获得者屠呦呦提取的抗疟新药青蒿素的结构简式，用键线式表示如图．
（1）青蒿素的分子式为 ．
（2）为了引入过氧基 ，需要在有机合成中引入羟基，引入羟基的反应类型有（选填编号）
①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤还原
（3）步骤①③的作用是 ．
（4）C8H10O3的结构简式： ．
（5）C与这种天然香草醛互为同分异构体，写出符合下列条件的C的一种结构简式 ．
①有苯环；②能水解；③能发生银镜反应；④遇FeCl3溶液发生显色反应．
（6）苄基乙醛 是合成青蒿素的中间原料之一，写出由苯甲醛和氯乙烷为原料，制备苄基乙醛的合成路线流程图（无机试剂任用） ． 已知：羰基α﹣H可发生反应：

Answer 1

【答案】
（1）C15H22O5
（2）①②⑤
天然香草醛（ ?）可用于合成青蒿素，合成天然香草醛的反应如下：
C8H10O3 A B
（3）保护酚羟基，避免被氧化
（4）
（5） （其中之一）
（6）
【解析】解：（1）根据青蒿素的结构简式可知其分子式为C15H22O5 ，
所以答案是：C15H22O5；（2）在有机合成中引入羟基，可以通过卤代烃的取代、醛与氢气的加成也是还原等方法，不能通过酯化和消去反应得到，故选①②⑤；根据C8H10O3的分子式中知，其不饱和度为4，根据 的结构可知C8H10O3中有苯环结构，所以C8H10O3中除了苯环外其它都是单键，所以C8H10O3的结构简式为 ，与氢氧化钠反应生成A为 ，A发生催化氧化生成B为 ，B再酸化得 ，（3）根据上面的分析可知，步骤①③的作用是保护酚羟基，避免被氧化，所以答案是：保护酚羟基，避免被氧化；（4）C8H10O3的结构简式为 ，所以答案是： ；（5）根据条件①有苯环；②能水解；③能发生银镜反应，说明有醛基；④遇FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基，则符合条件的天然香草醛的同分异构体的结构简式为 ，所以答案是： （其中之一）；（6）由苯甲醛和氯乙烷为原料，制备苄基乙醛可以用氯乙烷碱性水解得乙醇，再氧化得乙醛，乙醛与苯甲醛在碱性条件下发生信息中的反应得苯丙烯醛，再与氢气催化加成即可得到苄基乙醛，合成路线为 ，
所以答案是： ．