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    6．香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中．工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：

    以下是甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）：

    已知以下信息：
    ①A中有五种不同化学环境的氢：
    ②B可与FeCl3，溶液发生显色反应：
    ③同一个碳原子上连有两个烃通常不稳定，易脱水形成羰基
    请回答下列问题：
    （1）香豆素的分子式为C9H6O2．
    （2）D的结构简式为．
    （3）由B生成C的化学反应方程式为．
    （4）B的同分异构体中含有苯环的还有4种，其中在核磁共振氢谱中峰面积之比为1：2：2：2：1的B的同分异构体为（写结构简式）．
    （5）写出满足下列条件的D的同分异构体（写结构简式）．
    ①含有苯环      ②能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2．

    分析 甲苯在催化作用下发生苯环上取代反应生成A，A中有五种不同化学环境的氢，结合香豆素的结构，可知A为，B可与FeCl3溶液发生显色反应，说明B中含有酚羟基，则B为，对比B、C的分子式，结合水杨醛与乙酸酐在催化剂制备香豆素的反应，可知B在光照条件下发生取代生成C为，C发生水解反应得到D，据此分析解答．

    解答 解：甲苯在催化作用下发生苯环上取代反应生成A，A中有五种不同化学环境的氢，结合香豆素的结构，可知A为，B可与FeCl3溶液发生显色反应，说明B中含有酚羟基，则B为，对比B、C的分子式，结合水杨醛与乙酸酐在催化剂制备香豆素的反应，可知B在光照条件下发生取代生成C为，C发生水解反应得到D，
    （1）香豆素的分子式为C9H6O2，故答案为：C9H6O2；
    （2）通过以上分析知，D的结构简式为，故答案为：；
    （3）由B生成C的化学反应方程式为：，
    故答案为：；
    （4）分子式为C7H8O且含苯环的物质除邻甲基苯酚外，还有间甲基苯酚、对甲基苯酚、苯甲醚、苯甲醇四种，其中在核磁共振氢谱中峰面积之比为1：2：2：2：1的B的同分异构体为，
    故答案为：4；；
    （5）D为，D的同分异构体符合下列条件：①含有苯环、②能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2，说明含有羧基，为苯甲酸，结构简式为，故答案为：．

    点评 本题考查有机物推断，为高频考点，根据某些物质分子式、反应条件结合题给信息进行推断，正确判断各物质结构简式是解本题关键，难点是同分异构体种类判断，注意“同一碳原子上含有两个羟基不稳定”，为易错点．

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