Question

【题目】芳香族化合物A(C9H12O)常用于药物及香料的合成，A有如下转化关系:

已知以下信息：

①A是芳香族化合物且分子侧链上有处于两种不同环境下的氢原子；

②

③RCOCH3+RCHORCOCH=CHR

回答下列问题:

(1)A生成B的反应类型为________，由D生成E的反应条件为________。

(2)H 的官能团名称为________。

(3)I的结构简式为_______。

(4)由E生成F的反应方程式为________ 。

(5)F有多种同分异构体,写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式为_______。

①能发生水解反应和银镜反应；②属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基；

③具有5个核磁共振氢谱峰

(6)糠叉丙酮()是一种重要的医药中间体,请参考上述合成路线，设计一条由叔丁醇[(CH3)3COH]和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任用,用结构简式表示有机物),用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)___________。

Answer 1

【答案】 消去反应 NaOH水溶液、加热 羟基、羧基 或

【解析】试题分析：A(C9H12O)是芳香族化合物，根据不饱和度，A分子侧链不含双键；根据，B 能发生类似反应，所以B中含有碳碳双键；A是芳香族化合物且分子侧链上有处于两种不同环境下的氢原子，所以A是、B是、C是； 与溴反应生成D，D是，D水解为E，E是；E催化氧化为F，F是；F发生银镜反应，酸化后生成H，H是；H在催化剂作用下生成聚酯I，I是；

解析：根据以上分析，(1) 生成的反应类型为消去反应，由在氢氧化钠的水溶液中，加热水解为。

(2) 的官能团名称为羟基、羧基。

(3)I是聚酯，结构简式为。

(4) 催化氧化为的反应方程式为。

(5) 的同分异构体,①能发生水解反应和银镜反应，说明是甲酸酯；②属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基；③具有5个核磁共振氢谱峰，符合条件的同分异构体的结构简式为或 ；

(6)根据RCOCH3+RCHORCOCH=CHR，(CH3)3COH发生消去反应生成，再氧化为，与在一定条件下生成，合成路线为。