Question

高分子材料M在光聚合物和金属涂料方面有重要用途．
已知：

CH₃CH₂Br

NaCN

CH₃CH₂CN

H+/H2O

CH₃CH₂COOH
M可以用丙烯为原料，通过如图的路线合成：

（1）A中含有的官能团的名称是

 

．
（2）注明反应类型．C→甲基丙烯酸：

 

．
（3）写出下列反应的化学方程式：D→C₃H₈O₂：

 

（4）A→B的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为

 

．
（5）写出与甲基丙烯酸具有相同官能团的同分异构体有

 

 种．（包括立体异构）

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：CH₂=CH-CH₃与氯气反应生成CH₂=CH-CH₂Cl，CH₂=CH-CH₂Cl与氢氧化钠的水溶液加热反应生成A，则A的结构简式为：CH₂=CH-CH₂OH；A与HBr反应生成B，B与NaCN反应生成，根据题干信息的反应原理可知B为CH₃CH（Br）-CH₂OH，在酸性条件下水解生成C，则C的结构简式为CH₂（OH）HC（CH₃）-COOH，C在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成甲基丙烯酸：CH₂=C（CH₃）-COOH；
丙烯与溴发生加成反应生成D：CH₃-CHBr-CH₂Br，D在氢氧化钠的水溶液中加热生成CH₃-CH（OH）-CH₂OH，CH₃-CH（OH）-CH₂OH与CH₂=C（CH₃）-COOH、磷酸在一定条件下反应生成E：，E通过加聚反应生成M：，据此进行解答．

解答： 解：CH₂=CH-CH₃与氯气反应生成CH₂=CH-CH₂Cl，CH₂=CH-CH₂Cl与氢氧化钠的水溶液加热反应生成A，则A的结构简式为：CH₂=CH-CH₂OH；A与HBr反应生成B，B与NaCN反应生成，根据题干信息的反应原理可知B为CH₃CH（Br）-CH₂OH，在酸性条件下水解生成C，则C的结构简式为CH₂（OH）HC（CH₃）-COOH，C在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成甲基丙烯酸：CH₂=C（CH₃）-COOH；
丙烯与溴发生加成反应生成D：CH₃-CHBr-CH₂Br，D在氢氧化钠的水溶液中加热生成CH₃-CH（OH）-CH₂OH，CH₃-CH（OH）-CH₂OH与CH₂=C（CH₃）-COOH、磷酸在一定条件下反应生成E：，E通过加聚反应生成M，

（1）根据题中信息，A的结构简式为：CH₂=CH-CH₂OH，其含有的官能团为羟基和碳碳双键，故答案为：碳碳双键、羟基；
（2）C的结构简式为CH₂（OH）HC（CH₃）-COOH，C在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成甲基丙烯酸：CH₂=C（CH₃）-COOH，故答案为：消去反应；
（3）D的结构简式为：CH₃-CHBr-CH₂Br，D在氢氧化钠的水溶液中加热水解生成CH₃CH（OH）CH₂OH，反应的化学方程式为：CH₃-CHBr-CH₂Br+2NaOH

△

2NaBr+CH₃CH（OH）CH₂OH，
故答案为：CH₃-CHBr-CH₂Br+2NaOH

△

2NaBr+CH₃CH（OH）CH₂OH；
（4）根据题中信息可知，A结构简式为CH₂=CH-CH₂OH，与溴化氢发生加成反应，加成产物有两种，分别为：CH₃-CHBr-CH₂OH、BrCH₂-CH₂-CH₂OH，
故答案为：BrCH₂-CH₂-CH₂OH；
（5）甲基丙烯酸的结构简式为：CH₂=C（CH₃）-COOH，与甲基丙烯酸具有相同官能团的同分异构体有：CH₂=CHCH₂COOH、、，总共有3种，故答案为：3．

点评：本题考查了有机推断，题目难度较大，为高考中的常见题型，题目难度中等，试题贴近高考，综合性强，在注重对学生基础知识巩固与训练的同时，侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练；解答关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化，然后结合题意灵活运用即可．