Question

氯吡格雷(clopidogrel,1)是一种用于抑制血小板聚集的药物，根据原料的不同，该药物的合成路线通常有两条，其中以2­氯苯甲醛为原料的合成路线如下：

(1)分子D中的非含氧官能团名称为________________。

(2)X的结构简式为____________。

(3)分子C可在一定条件下反应生成一种含有3个六元环的产物，写出该反应的化学方程式________________________________。

(4)物质D有两种结构，但只有一种能合成具有药理作用的氯吡格雷。物质D有两种结构的原因是                                    。

(5)D→E的反应类型是________反应。

(6) A的属于芳香族化合物的所有同分异构体（不包括A）有_____种。

(7)已知：

则由乙醇、甲醇为有机原料制备化合物，需要经历的反应类型有__________(填写编号)。①加成反应　②消去反应　③取代反应　④氧化反应　⑤还原反应，写出制备化合物的最后一步反应_________________________________________。

Answer 1

【知识点】有机物的推断、有机物分子中的官能团及其结构、有机合成

【答案解析】 　(1)氨基、氯原子  （2分）

(2)　（2分）

(3)  （2分）

(4)分子中有一个手性碳原子（2分）

(5)取代 （1分）

(6)3 （2分）

①②③④　（2分）HOCH2CH2OH＋HCHO＋H2O（2分）

 解析：(1)分子D中的非含氧官能团名称为氨基、氯原子；（2）D（）与X反应生成E（），应该是取代反应，X的结构简式为：；

分子C可在一定条件下反应生成一种含有3个六元环的产物，发生的是氨基与氯原子之间的取代反应，该反应的化学方程式：

物质D中与苯环相连的碳原子连接四个不同的原子、原子团，属于手性碳原子，所以物质D有两种结构。

综上，D→E的反应类型是取代反应；

A是，属于芳香族化合物的所有同分异构体：、

、，共3种；

由乙醇、甲醇为有机原料制备化合物，需要经历：

反应类型有：。①加成反应　②消去反应　③取代反应　④氧化反应；最后一步反应是：

HOCH2CH2OH＋HCHO＋H2O

【思路点拨】本题考查有机物的合成，明确合成路线中碳链骨架的变化，发生的化学反应推出各物质是解答本题的关键，题目难度中等。