Question

（2013?菏泽二模）[化学--有机化学基础]
已知有机物A～I之间的转化关系如图所示：

①A与D、B与E、I与F互为同分异构体
②加热条件下新制Cu（OH）₂悬浊液分别加入到有机物I、F中，I中无明显现象，F中变砖红色
③C的最简式与乙炔相同，且相对分子质量为104
④B是一种同分异构体与FeCl₃发生显色反应．
根据以上信息，回答下列问题：
（1）C中含有的官能团名称为

碳碳双键

（2）H的结构简式为

（3）反应①～⑨中属于取代反应的是

①⑥⑨

（4）写出F与新制Cu（OH）₂悬浊液反应的化学方程式

（5）苯环上含有两个取代基且能与NaOH溶液反应，但不与FeCl₃发生显色反应的G的同分异构体有

6

种．

Answer 1

分析：C的最简式与乙炔相同，且相对分子质量为104，设C的化学式为（CH）_n，13n=104，所以n=8，则C的化学式是C₈H₈，C结构简式为：，C和氯化氢发生加成反应生成氯代烃D，D和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇E，E被氧化生成F，F能和新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀，则F中含有醛基，所以F是苯乙醛，E是苯乙醇，D的结构简式为：，A和D是同分异构体，则A的结构简式为：，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B，B的结构简式为：，B被氧气生成I，I的结构简式为：，F被氧化生成G，则G是苯乙酸，H水解生成B和G，则H的结构简式为：．

解答：解：C的最简式与乙炔相同，且相对分子质量为104，设C的化学式为（CH）_n，13n=104，所以n=8，则C的化学式是C₈H₈，结构简式为：，C和氯化氢发生加成反应生成氯代烃D，D和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇E，E被氧化生成F，F能和新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀，则F中含有醛基，所以F是苯乙醛，E是苯乙醇，D的结构简式为：，A和D是同分异构体，则A的结构简式为：，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B，B的结构简式为：，B被氧气生成I，I的结构简式为：，F被氧化生成G，则G是苯乙酸，H水解生成B和G，则H的结构简式为：．
（1）C结构简式为：，所以C中的官能团是碳碳双键，故答案为：碳碳双键；
（2）通过以上分析知，H的结构简式为：，
故答案为：；
（3）①属于取代反应，②属于消去反应，③属于消去反应，④属于氧化反应，⑤加成反应，⑥取代反应，⑦、⑧属于氧化反应，⑨酯化反应或取代反应，
故选①⑥⑨；
（4）F和新制氢氧化铜反应的方程式为：，
故答案为：；
（5）G是苯乙酸，苯环上含有两个取代基且能与NaOH溶液反应，但不与FeCl₃发生显色反应，说明不含酚羟基，能与氢氧化钠溶液反应，说明含有羧基或酯基，如果含有一个羧基一个甲基，则有三种结构，如果含有
酯基，G的同分异构体是甲酸苯甲酯、乙酸苯酯、苯甲酸甲酯，所以符合条件的G的同分异构体有6种，
故答案为：6．

点评：本题考查了有机物的推断，明确物质的官能团及其性质是解本题关键，以C为突破口，采用正逆相结合的方法结合题给信息进行分析，难度中等．