Question

化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C₅H₈。A的一系列反应如下(部分反应条件略去)；

回答下列问题：

(1)A的结构简式为____________________________________，

化学名称是____________________________________；

(2)B的分子式为________；

(3)②的反应方程式为____________________________________；

(4)①和③的反应类型分别是__________，__________；

(5)C为单溴代物，分子中有两个亚甲基，④的化学方程式为____________________________________；

(6)A的同分异构体中不含聚集双烯(C===C===C)结构单元的链状烃还有________种，写出其中互为立体异构体的化合物的结构简式____________________________________。

Answer 1

解析　从C₅H₈可推知其不饱和度为2，是合成天然橡胶单体，框图中还有暗示，则A为异戊二烯。分解A、B合成的产物：，则A为，B为。

反应①与溴反应，且产物只增加了2个溴原子，为碳碳双键的加成反应，但经反应②后却增加了2个碳碳双键，所以反应②只能是消去反应的结果。反应③的条件有些特殊，不会是加成反应，且题中提示产物C为单溴代物，且有两个亚甲基，则只能是取代。还只能是在环上与酯基相连的那个碳上才符合题目要求，则C的结构简式为；这个结构在氢氧化钠水溶液下水解再酸化，反应④就简单了。(6)小题中异构体要注意立体异构，这在后面的提问中做出了明确的提示。但题中并没有要求只写二烯烃异构，因而还是注意炔类的异构。这些异构体的碳链结构为：顺式反式共7种，除本身外还有6种。

答案　(1) 　2­甲基­1,3­丁二烯(异戊二烯)

(2)C₅H₈O₂

(4)加成反应　取代反应

(6)6　、