Question

苯酚是一种重要的化工原料．以苯酚为主要起始原料，经下列反应可制得香料M和高分子化合物N（部分产物及反应条件已略去）．

（1）生成M、N的反应类型分别是

 

、

 

； D的结构简式是

 

．
（2）已知C的分子式为C₅H₁₂O，C能与金属Na反应，C的一氯代物有2种．C的结构简式是

 

．
（3）由苯酚生成A的化学方程式是

 

．B与C反应的化学方程式是

 

．
（4）以苯酚为基础原料也可以合成芳香族化合物F．经质谱分析F的相对分子质量为152，其中氧元素的质量分数为31.6%，F完全燃烧只生成CO₂和H₂O．则F的分子式是

 

．
已知：①芳香族化合物F能发生银镜反应，且还能发生水解反应；
②F的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；
③分子结构中不存在“-O-O-”的连接方式．F的结构简式是

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）（2）（3）苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠，故A为，由转化关系可知B为，C的分子式为C₅H₁₂O，C能与金属Na反应，属于饱和一元醇，C的一氯代物有2种，分子中有2种H原子，故C的结构简式是，B与C发生酯化反应生成M，M为，苯酚与丙酮反应生成D，D的分子式为C₁₅H₁₆O₂，再结合N的结构可知D为，D与碳酸二甲酯发生缩聚反应得到N与甲醇；
（4）以苯酚为基础原料也可以合成防腐剂F．经质谱分析F的相对分子质量为152，其中氧元素的质量分数为31.6%，则分子中氧原子数目为

152×31.6%

16

=3，而F完全燃烧只生成CO₂和H₂O，则只含有C、H、O三种元素，去掉3个氧原子剩余式量为152-48=104，分子中最大碳原子数目为

104

12

=8…8，故F的分子式为C₈H₈O₃；
F的不饱和度为

2×8+2-8

2

=5，若芳香族化合物F能发生银镜反应，含有醛基，苯环不饱和度为4，故侧链不饱和度为去，能发生水解反应，应含有甲酸形成的酯基，F的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子，分子结构中不存在“-O-O-”的连接方式，故另外侧链为为-OCH₃，且两个侧链处于对位．

解答： 解：苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠，故A为，由转化关系可知B为，C的分子式为C₅H₁₂O，C能与金属Na反应，属于饱和一元醇，C的一氯代物有2种，分子中有2种H原子，故C的结构简式是，B与C发生酯化反应生成M，M为，苯酚与丙酮反应生成D，D的分子式为C₁₅H₁₆O₂，再结合N的结构可知D为，D与碳酸二甲酯发生缩聚反应得到N与甲醇，
（1）生成M、N的反应类型分别是酯化反应、缩聚反应，D的结构简式是，
故答案为：酯化反应；缩聚反应；；
（2）C的分子式为C₅H₁₂O，C能与金属Na反应，属于饱和一元醇，C的一氯代物有2种，分子中有2种H原子，C的结构简式是，故答案为：；
（3）苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠，故A为，反应方程式为：+NaOH→+H₂O，
B与C反应的化学方程式是：+

浓硫酸

△

+H₂O，
故答案为：+NaOH→+H₂O；
+

浓硫酸

△

+H₂O；
（4）以苯酚为基础原料也可以合成防腐剂F．经质谱分析F的相对分子质量为152，其中氧元素的质量分数为31.6%，则分子中氧原子数目为

152×31.6%

16

=3，而F完全燃烧只生成CO₂和H₂O，则只含有C、H、O三种元素，去掉3个氧原子剩余式量为152-48=104，分子中最大碳原子数目为

104

12

=8…8，故F的分子式为C₈H₈O₃；
F的不饱和度为

2×8+2-8

2

=5，若芳香族化合物F能发生银镜反应，含有醛基，苯环不饱和度为4，故侧链不饱和度为去，能发生水解反应，应含有甲酸形成的酯基，F的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子，分子结构中不存在“-O-O-”的连接方式，故另外侧链为为-OCH₃，且两个侧链处于对位，则F的结构简式为：，
故答案为：C₈H₈O₃；．

点评：本题考查有机物的推断与合成、有机反应类型、有机反应方程式书写、限制条件同分异构体书写等，注意根据苯酚、D的分子式、N的结构式推断，是对有机化合物知识的综合考查，能较好的考查学生思维能力，是高考热点题型，难度中等．