Question

从物质A开始有如下转化关系（其中部分产物已略去）．已知D、G为无机物，其余为有机物；H能使溴的四氯化碳溶液褪色；1molF与足量新制Cu（OH）₂在加热条件下充分反应可生成2mol Cu₂O．回答下列有关问题：

（1）写出E含有的官能团的名称：

羧基和羟基

；
（2）写出结构简式：A

，I

；
（3）写出E→H的反应方程式

；反应类型为

消去反应

．

Answer 1

分析：H的不饱和度=

2×3+2-4

2

=2，H能使溴的四氯化碳溶液褪色，则H中含有不饱和键，E在浓硫酸作用下发生消去反应生成H，则H中含有碳碳双键，根据H的分子式知，H的结构简式为CH₂=CHCOOH，E没有甲基，则E的结构简式为HOCH₂CH₂COOH，H发生加聚反应生成I，I的结构简式为I为；
若A在氢氧化钠水溶液条件下发生水解反应，B应为HOCH₂CH₂COONa，A在碱性条件下生成HOCH₂CH₂COONa、NaCl和C，D为氯化钠，G为AgCl，C的分子式为C₄H₁₀O₂，分子中含有甲基，由C催化氧化生成F（C₄H₆O₂），1molF（C₄H₆O₂）与足量新制的Cu（OH）₂在加热条件下充分反应可生成2molCu₂O，则F分子中含有2个-CHO，故C为，F为，
A中含有两个氯原子和一个酯基，不含羟基，则A水解时氯原子被取代生成醇羟基，所以A的结构简式为．

解答：解：H的不饱和度=

2×3+2-4

2

=2，H能使溴的四氯化碳溶液褪色，则H中含有不饱和键，E在浓硫酸作用下发生消去反应生成H，则H中含有碳碳双键，根据H的分子式知，H的结构简式为CH₂=CHCOOH，E没有甲基，则E的结构简式为HOCH₂CH₂COOH，H发生加聚反应生成I，I的结构简式为I为；
若A在氢氧化钠水溶液条件下发生水解反应，B应为HOCH₂CH₂COONa，A在碱性条件下生成HOCH₂CH₂COONa、NaCl和C，D为氯化钠，G为AgCl，C的分子式为C₄H₁₀O₂，分子中含有甲基，由C催化氧化生成F（C₄H₆O₂），1molF（C₄H₆O₂）与足量新制的Cu（OH）₂在加热条件下充分反应可生成2molCu₂O，则F分子中含有2个-CHO，故C为，F为，
A中含有两个氯原子和一个酯基，不含羟基，则A水解时氯原子被取代生成醇羟基，所以A的结构简式为．
（1）E的结构简式为HOCH₂CH₂COOH，E含有的官能团的名称为羧基和羟基，
故答案为：羧基和羟基；
（2）通过以上分析知，A和I的结构简式分别为：A、，
故答案为：；；
（3）E的结构简式为HOCH₂CH₂COOH，在浓硫酸作催化剂、加热条件下，E发生消去反应生成H，反应方程式为：，该反应属于消去反应，
故答案为：；消去反应．

点评：本题以H为突破口采用正逆相结合的方法进行推断，明确物质含有的官能团及其性质并结合题给信息分析解答，注意A发生水解反应时，不仅酯基发生水解反应，氯原子也发生水解反应，很多同学往往漏掉氯原子水解反应而导致错误，为易错点．