Question

某有机化合物A的结构简式如图，回答下列问题：
（1）A的分子式为

 

．
（2）A在NaOH水溶液中加热得到B和C，C是芳香族化合物，则C的结构简式是

 

．
（3）C酸化后可得F，F不能发生的反应类型是（填写字母代号）

 

．
a．取代反应     b．加成反应    c．消去反应
d．加聚反应     e．氧化反应    f．还原反应
（4）F可以发生如下转化，且G与H互为同分异构体．

请写出：①H的结构简式

 

．②由F生成G的化学方程式

 

．
（5）符合下列三个条件的F的同分异构体的数目有

 

个．
①含有邻二取代苯环结构  ②与F具有相同的官能团  ③不与FeCl₃溶液发生显色反应．

Answer 1

考点：有机物的推断,有机物的结构和性质

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）由结构简式可知分子式；
（2）A中含-COOC-，在NaOH水溶液中加热水解得到B和C，C是芳香族化合物，C中含苯甲酸钠结构；
（3）C酸化后生成F，F中含-OH、-COOH及苯环；
（4）由转化关系可知，F发生酯化反应生成H，F发生消去反应生成G，G发生加聚反应生成高分子化合物；
（5）符合①含有邻二取代苯环结构  ②与F具有相同的官能团  ③不与FeCl₃溶液发生显色反应，则在邻位取代基为-CH₂COOH、-CH₂OH或-COOH、-CHOHCH₃或-CHOHCOOH、-CH₃．

解答： 解：（1）由结构简式可知分子式为C₁₄H₁₉O₃Cl，故答案为：C₁₄H₁₉O₃Cl；
（2）A中含-COOC-，在NaOH水溶液中加热水解得到B和C，C是芳香族化合物，C中含苯甲酸钠结构，C的结构简式为，
故答案为：；
（3）C酸化后生成F，F为，含-OH、-COOH及苯环，
a．含-OH、-COOH，可发生取代反应，故不选；     
b．含苯环，可发生加成反应，故不选；    
c．含-OH，且结构上符合发生消去反应，故不选；
d．不含碳碳双键，则不能发生加聚反应，故选；     
e．含-OH，可发生氧化反应，故不选；    
f．含苯环与氢气发生还原反应，故不选；
故答案为：d；
（4）由转化关系可知，F发生酯化反应生成H，则H为，F发生消去反应生成G，G发生加聚反应生成高分子化合物，则由F生成G的化学方程式为，故答案为：；；
（5）符合①含有邻二取代苯环结构  ②与F具有相同的官能团  ③不与FeCl₃溶液发生显色反应，则在邻位取代基为-CH₂COOH、-CH₂OH或-COOH、-CHOHCH₃或-CHOHCOOH、-CH₃，则符合三个条件的F的同分异构体的数目有3个，故答案为：3．

点评：本题考查有机物的结构与性质及有机物推断，为高频考点，把握物质中官能团与性质的关系及转化中官能团的变化为解答的关键，（5）中推断个数为解答的难点，题目难度中等．