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    19．布洛芬具有解热镇痛作用，常规剂量使用时，不良反应发生率低，是国内外包括世界卫生组织公认的用于小儿发热的经典解热镇痛药．布洛芬的结构简式如图：
    （1）布洛芬的分子式为C13H18O2，根据布洛芬的结构分析，它与溴水不可以（填“可以”或“不可以“）发生反应．
    （2）醇羰基化法合成布洛芬是以异丁苯为原料，经与乙酰氯的傅克酰化、催化加氢还原和催化羰基化3步反应制得布洛芬，为目前最先进的工艺路线，为国外多数厂家所采用，合成路线（部分反应条件略去）如下：
    $→_{AlCl_{3}}^{CH_{3}COCl}$A$\stackrel{H_{2}}{→}$$\stackrel{CO}{→}$布洛芬
    己知反应：+$\stackrel{AlCl_{3}}{→}$+HCl，请写出A的结构简式
    （3）比布洛芬少5个碳原子的同系物X有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的所有X的同分异构体结构简式
    a．属于芳香族脂类化合物
    b．核磁共振氢谱呈现4种峰，且峰面积之比为3：2：2：1
    （4）已知：①CH3CH2CN$\stackrel{H_{2}O}{→}$CH3CH2COOH
    ②碳碳双键的加成规则：不对称的烯烃在一定条件下与HCN加成时，氢原子总是大部分加到含氢较多的双键碳原子上．
    请设计合理方案以为原料合成布洛芬（用合成路线流程图表示；无机原料任选，并注明反应条件）．
    合成路线流程图示例如下：
    C2H5OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$CH2=CH2$\stackrel{Br_{2}}{→}$．

    分析 （1）根据结构简式确定分子式，布洛芬中含有苯环和羧基，具有苯和羧酸性质，能发生加成反应、取代反应、中和反应，和溴不能发生加成反应；
    （2）和乙酰氯发生取代反应生成A，A发生还原反应生成，结合题给信息知，A结构简式为；
    （3）比布洛芬少5个碳原子的同系物X为苯乙酸，苯乙酸的同分异构体符合下列条件：
    a．属于芳香族脂类化合物，说明含有苯环且含有酯基；
    b．核磁共振氢谱呈现4种峰，且峰面积之比为3：2：2：1，说明含有4种氢原子，且氢原子个数之比为3：2：2：1；
    （4）和NaOH的醇溶液加热发生消去反应生成，和HCN发生加成反应生成，发生水解反应生成．

    解答 解：（1）根据结构简式确定分子式为C13H18O2，布洛芬中含有苯环和羧基，具有苯和羧酸性质，能发生加成反应、取代反应、中和反应，和溴不能发生加成反应，
    故答案为：C13H18O2；不可以；
    （2）和乙酰氯发生取代反应生成A，A发生还原反应生成，结合题给信息知，A结构简式为，故答案为：；
    （3）比布洛芬少5个碳原子的同系物X为苯乙酸，苯乙酸的同分异构体符合下列条件：
    a．属于芳香族脂类化合物，说明含有苯环且含有酯基；
    b．核磁共振氢谱呈现4种峰，且峰面积之比为3：2：2：1，说明含有4种氢原子，且氢原子个数之比为3：2：2：1；
    符合条件的结构简式为，
    故答案为：；
    （4）和NaOH的醇溶液加热发生消去反应生成，和HCN发生加成反应生成，发生水解反应生成，所以其流程图为，故答案为：．

    点评 本题考查有机合成，为高频考点，侧重考查学生分析判断及知识综合应用能力，明确常见有机物官能团及其性质、常见有机反应类型及反应条件是解本题关键，难点是有机合成路线设计，要根据反应物和产物结构简式差异性采用合适的反应条件来制备，需要学生有扎实的基础知识并灵活运用，题目难度中等．

    练习册系列答案
    年级 高中课程 年级 初中课程
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    9．下列表示物质结构的化学用语或模型正确的是（　　）
    A．NaH中氢离子结构示意图：B．CH4分子的球棍模型：
    C．醛基的电子式：D．对-硝基甲苯的结构简式：

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    10．常温下，在指定环境中，下列各组离子一定可以大量共存的是（　　）
    A．使甲基橙呈红色的溶液中：Fe2+、Na+、ClO-、SO42-
    B．在PH=3的溶液中：Mg2+、Al3+、NO3-、Cl-
    C．由水电离出的c（H+）=10-13mol•L-1的溶液中：Na+、SO32-、AlO2-、Br-
    D．加入铝粉后产生大量氢气的溶液中：NH4+、K+、NO3-、MnO4-

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    科目：高中化学 来源： 题型：选择题

    7．25℃时，下列各组离子在指定溶液中一定能大量共存的是（　　）
    A．滴入石蕊试液显蓝色的溶液中：K+、Na+、HSO3-、ClO-
    B．0.1mol/L的Fe（NO3）3溶液中：Na+、H+、Cl-、I-
    C．0.1mol/L的NaAlO2溶液中：K+、H+、NO3-、SO42-
    D．由水电离产生的c（H+）=1×10-13mol/L的溶液中：Na+、Ba2+、NO3-、Cl-

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    科目：高中化学 来源： 题型：选择题

    14．将一定质量的镁、铜合金加入到稀硝酸中，合金完全溶解，假设反应过程中还原产物全部是NO，向所得溶液中加入物质的量浓度为3mol/L的NaOH溶液至沉淀完全，测得生成沉淀的质量比原合金的质量增加5.1g，则下列有关叙述正确的是（　　）
    A．反应中转移电子的总数为0.3mol
    B．反应过程中，消耗硝酸的物质的量为0.3mol
    C．沉淀完全时消耗NaOH溶液的体积为100mL
    D．开始加入合金的质量可能为3.4g

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    科目：高中化学 来源： 题型：选择题

    4．下列离子方程式中，正确的是（　　）
    A．碳酸钙与足量盐酸反应：CO32-+2H+═CO2↑+H2O
    B．氢氧化钡溶液与稀硫酸反应：H++OH-═H2O
    C．碳酸氢钠溶液与硫酸氢钠溶液反应  HCO3-+H+═CO2↑+H2O
    D．铝片插入硝酸汞溶液中：Al+Hg2+═Al3++Hg

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    科目：高中化学 来源： 题型：解答题

    11．请回答下列问题：25℃时，浓度均为0.10mol•L-1的 ①氨水 ②NH4Cl溶液
    （1）NH4Cl溶液显酸性，原因是（用离子方程式表示）NH4++H2O?NH3•H2O+H+，若加入少量的氨水，使溶液中c（NH4+）=c（Cl-），则溶液的pH=7 （填“＞”、“＜”或“=”）．
    （2）氨水显碱性的原因（用离子方程式表示）NH3•H2O?NH4++OH-，向氨水中加入NH4Cl固体，氨水的电离程度减小（填“增大”、“减小”或“不变”），溶液的pH将减小（填“增大”、“减小”或“不变”）．
    （3）Mg（OH）2浊液中存在Mg（OH）2的溶解平衡，可表示为（用离子方程式表示）Mg（OH）2（s）?Mg2+（aq）+2OH-（aq），向此浊液中加入浓的NH4Cl溶液，观察到的现象是沉淀溶解．
    （4）用离子方程式解释下列事实
    ①盛NaF溶液要用塑料瓶而不能用玻璃瓶F-+H2O?HF+OH-；4HF+SiO2═SiF4↑+2H2O
    ②盛纯碱溶液的试剂瓶用橡胶塞而不能用玻璃塞CO32-+H2O?HCO3-+OH-；2OH-+SiO2═SiO32-+H2O．

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    科目：高中化学 来源： 题型：填空题

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    科目：高中化学 来源： 题型：选择题

    1．在允许加热的条件下，只用一种试剂就可以鉴别硫酸铵、氯化钾、氯化镁和硫酸铁溶液，这种试剂是（　　）
    A．NaOH溶液B．氨水C．AgNO3溶液D．KSCN溶液

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