Question

【题目】【化学—选修：有机化学基础】

聚芳脂（PAP）是分子主链上带有苯环和脂基的特种工程塑料，在航空航天等领域具有广泛应用。下图是利用乙酰丙酸（CH2COCH2CH2COOH）合成聚芳脂E的路线：

已知：I.

II. （R、R′表示烃基）

(1)乙酰丙酸中含有的官能团名称为_____________。

(2)B的分子式为_________________，D的结构简式为___________。

(3)反应②的化学反应方程式为______________，反应类型为_______________。

(4)反应⑤的化学反应方程式为______________，反应类型为_______________。

(5)符合下列条件的C的同分异构体有________种。

a.能发生银镜反应 b.能与NaHCO3溶液反应

c.分子中有苯环，无结构

在上述同分异构体中，有一种苯环上有两个取代基且核磁共振氢谱图有4组峰的物质，写出该物质与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式_____________。

Answer 1

【答案】羰基、羧基C19H22O4酯化反应（取代反应）(2n- 1) HC1 缩聚反应13

【解析】由聚芳香酯结构简式知结合A的分子式知，反应①为加成反应，且为酚羟基的对位加成，则A为，反应②为酯化反应，则B为，反应③为氧化反应，则C为，反应④为取代反应，则D为，反应⑤为缩聚反应，生成E；

（1）乙酰丙酸中含有的官能团是羰基和羧基；
（2）通过以上分析知，B为，其分子式为C19H22O4，D结构简式为；
(3)反应②为与乙醇发生酯化反应生成的化学反应方程式为，反应类型为酯化反应（或取代反应）；

(4)反应⑤为和发生缩聚反应生成E，其化学反应方程式为，反应类型为缩聚反应；

（5）C为，分子式为C8H6O4，C的同分异构符合下列条件：①能发生银镜反应说明含有醛基，②能与NaHCO3溶液反应说明含有羧基，
③分子中有苯环，分子中无结构，其同分异构体中含-CHO、-COOH、酚-OH及苯环，移动取代基的位置，有4+4+2=10种，若含HCOO-和-COOH，存在邻、间、对3种，共有10+3=13种；在上述同分异构体中，有一种苯环上有两个取代基且核磁共振氢谱图有4种峰的物质说明该物质中含有4种氢原子，符合条件的同分异构体为，和NaOH溶液在加热条件下发生水解反应，反应方程式为。