Question

10．为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验．
【分子式的确定】
（1）将有机物A置于氧气流中充分燃烧，产物只生成CO₂和H₂O，消耗氧气0.75mol，将生成物通过浓硫酸，浓硫酸增重10.8g，再将剩余气体通过碱石灰，碱石灰增重22g，则该有机物中各元素的原子个数比是5：12：1．
（2）质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量为88，则该有机物的分子式是C₅H₁₂O．
【结构简式的确定】
（3）0.1molA和足量的金属钠反应放出气体1.12L（标准状况下），红外光谱图分析A中含有3个甲基，经测定有机物A的核磁共振氢谱如图，则A的结构简式为．

（4）下列有关有机物A的说法正确的是bd．
a．能发生加成反应
b．能发生取代反应
c．能和NaHCO₃溶液反应产生气体
d．A发生消去反应产生的有机物满足通式C_mH_2n

（5）A在Cu作催化剂的条件下可发生催化氧化反应，该反应的化学方程式为．

Answer 1

分析 （1）浓硫酸增重10.8克为生成水的质量，碱石灰增重22克为生成二氧化碳的质量，根据n=$\frac{m}{M}$计算生成的水、二氧化碳的物质的量，根据原子守恒确定有机物中C、H、O原子个数比值；
（2）根据有机物原子个数比值可确定最简式，结合相对分子质量可确定有机物分子式；
（3）0.1molA和足量的金属钠反应放出气体1.12L（标准状况下），氢气的物质的量为0.05mol，则A分子中含有1个-OH或1个-COOH，结合A的分子式确定官能团；有机物A的核磁共振氢谱有5种信号峰，说明A分子中有5种不同的H原子，红外光谱图分析A中含有3个甲基，结合A的分子式确定A的结结构简式；
（4）A为，分子中含有羟基；
（5）根据A的结构判断A催化氧化生成B的结构．

解答 解：（1）浓硫酸增重10.8克为生成水的质量，其物质的量=$\frac{10.8g}{18g/mol}$=0.6mol，n（H）=1.2mol，
碱石灰增重22克为生成二氧化碳的质量，其物质的量=$\frac{22g}{44g/mol}$=0.5mol，n（C）=0.5mol，
根据氧原子守恒可知n（O）=0.6mol+0.5mol×2-0.75mol×2=0.1mol，
故有机物A中C、H、O原子个数之比为0.5mol：1.2mol：0.1mol=5：12：1，
故答案为：5：12：1；
（2）该物质中各元素的原子个数比为N（C）：N（H）：N（O）=5：12：1，则最简式为C₅H₁₂O，其相对分子质量为88，则有机物的分子式为C₅H₁₂O，
答：有机物的分子式为C₅H₁₂O；
（3）有机物的分子式为C₅H₁₂O，0.1molA和足量的金属钠反应放出气体1.12L（标准状况下），氢气的物质的量为0.05mol，则A分子中含有1个-OH，有机物A的核磁共振氢谱有5种信号峰，说明A分子中有5种不同的H原子，红外光谱图分析A中含有3个甲基，则A的结结构简式为，
故答案为：；
（4）A的结结构简式为，分子中含有羟基，能发生取代反应；发生消去反应产生的有机物为烯烃，满足通式C_mH_2n，
故答案为：bd；
（5）A的结结构简式为，催化氧化生成B为，该反应方程式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物分子式与结构确定、官能团的性质、有机反应方程式等，难度中等，根据有机物的性质与结构特点确定A的结构简式是解题的关键，侧重对基础知识与学生综合能力考查．