Question

合成苯环是有机合成中重要反应之一，如：反应①：
Ⅰ
化合物Ⅱ的合成如下：
C₄H₅Cl→Ⅲ

[O]

Ⅳ

[O]

CH₃-C≡C-COOH
（1）写出化合物Ⅰ的化学式

 

．
（2）化合物Ⅱ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应，且其核磁共振氢谱中有两个峰，写出Ⅴ的结构简式

 

．
（3）写出由C₄H₅Cl生成Ⅲ的化学方程式

 

．该反应的反应类型为

 

．
（4）1molⅣ能与

 

H₂反应．
（5）与HC≡CH发生类似①的反应，生成含有三个苯环的化合物Ⅵ，写出化合物Ⅵ的结构简式

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）根据Ⅰ的结构简式判断；
（2）化合物Ⅱ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应，说明有醛基，且其核磁共振氢谱中有两个峰，说明结构比较对称，化合物Ⅱ的不饱和度为3，据此写同分异构体；
（3）由C₄H₅Cl生成Ⅲ，是C₄H₅Cl中的被羟基取代，据此判断；
（4）根据Ⅳ的不饱和度判断；
（5）反应①是碳碳参键与碳碳双键形成苯环，据此写化学方程式；

解答： 解：（1）根据Ⅰ的结构简式可知，Ⅰ的化学式为C₁₀H₁₂，
故答案为：C₁₀H₁₂；
（2）化合物Ⅱ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应，说明有醛基，且其核磁共振氢谱中有两个峰，说明结构比较对称，化合物Ⅱ的不饱和度为3，符合这样条件的同分异构体为或CH₂=C（CHO）₂，故答案为：或CH₂=C（CHO）₂；
（3）由C₄H₅Cl生成Ⅲ，是C₄H₅Cl中的被羟基取代，化学方程式为，该反应是取代反应，
故答案为：；取代反应；
（4）C₄H₅Cl中的被羟基取代后，羟基被氧化成醛基得Ⅳ，所以Ⅳ的结构简式为CH₃-C≡C-CHO，其中含有一个碳碳参键和一个碳氧双键，不饱和度为3，所以1molⅣ能与3molH₂反应，
故答案为：3mol；
（5）反应①是碳碳参键与碳碳双键形成苯环，模仿这个过程，可得与HC≡CH发生类似①的反应，生成含有三个苯环的化合物的结构简式为，
故答案为：；

点评：本题主要考查了有机物的推断和有机物结构，中等难度，答题时注意官能团性质的变化以及书写同分异构体的基本方法．