Question

【化学一有机化学基础】（15分）直接生成碳－碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳－碳键的新反应。例如：

化合物Ⅰ可由以下合成路线获得：

（1）化合物Ⅰ的分子式为___________，其在NaOH溶液中水解的化学方程式为_____。

（2化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为_________________________________。

（3化合物Ⅲ没有酸性，其结构简式为___________________；Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物Ⅴ的结构简式为______________________________。

（4）反应①中1个脱氢剂Ⅵ（结构简式如）分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子，该芳香族化合物分子的结构简式为________________________。

（5）1分子与1分子在一定条件下可发生类似反应①的反应，其产物分子的结构简式为______________________；1mol该产物最多可与______molH2发生加成反应。

Answer 1

（1）C5H8O4 （1分） H3COOCCH2COOCH3+2NaOH2CH3OH+NaOOCCH2COONa（2分）（2）HOCH2CH2CH2OH+2HBrCH2BrCH2CH2Br+2H2O（2分）

（3）OHCCH2CHO（2分） CH2＝CHCOOH（2分）

（4） （2分）（5）（2分）8（2分）

【解析】

试题分析：（1）根据化合物的结构简式可知化合物Ⅰ的分子式为C5H8O4，分子中含有2个酯基，则其在NaOH溶液中水解的化学方程式为H3COOCCH2COOCH3+2NaOH2CH3OH+NaOOCCH2COONa。

（2）Ⅳ与甲醇发生酯化反应生成I，则Ⅳ的结构简式为HOOCCH2COOH。Ⅲ发生银镜反应生成Ⅳ，则Ⅲ的结构简式为OHCCH2CHO，Ⅱ发生催化氧化生成Ⅲ，则Ⅲ的结构简式为HOCH2CH2CH2OH。醇与溴化氢发生取代反应的方程式为HOCH2CH2CH2OH+2HBrCH2BrCH2CH2Br+2H2O。

（3）根据以上分析可知Ⅲ的结构简式为HOCH2CH2CH2OH。Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，说明分子中含有羧基，因此根据分子式可知一定还含有碳碳双键，则化合物Ⅴ的结构简式为CH2＝CHCOOH。

（4）分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子，这说明分子中含有苯环，则碳氧双键均变为酚羟基，因此该芳香族化合物分子的结构简式为。

（5）反应①属于取代反应形成碳碳单键，则1分子与1分子在一定条件下发生类似反应①的反应，其产物分子的结构简式为。该化合物分子中含有2个苯环、1个碳碳三键，所以1mol该产物最多可与8molH2发生加成反应。

考点：考查有机物推断、同分异构体判断以及方程式书写等