Question

DEHP是一种增塑剂，被塑料工业广泛应用．DEHP有如转化关系图．

（1）M的结构简式是

 

；
（2）B分子中只有2个甲基，C的主链碳原子数为6，则B的结构简式是

 

，化合物C的名称是

 

；
（3）写DEHP与NaOH溶液反应的化学方程式

 

；
（4）F是A的一种同分异构体，具有下列特征：a．苯的邻位二取代物  b．遇氯化铁溶液显紫色  c．能与碳酸氢钠溶液反应F与足量碳酸氢钠溶液反应的化学方程式是

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：

分析：M的分子式为C₈H₁₀，其苯环上一溴代物有两种，所以M是邻二甲苯，结构简式为，邻二甲苯被氧化生成A，根据A的分子式可知A是．B、C、3-甲基庚烷中碳原子个数相同，
DEHP能发生水解反应生成A和B，说明DEHP中含有酯基，B属于醇，由B→C→3-甲基庚烷，可知C与氢气发生加成反应是生成3-甲基庚烷，则B发生消去反应生成C，故B、C、3-甲基庚烷中碳原子个数相同，根据DEHP中碳原子个数、A中碳原子个数、B中碳原子个数知，DEHP中含有两个酯基，则B中含有1个醇羟基，（2）中B分子中只有2个甲基，C的主链碳原子数为6，则C为CH₂=C（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，B为HOCH₂CH（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，DEHP的结构简式为：，据此解答．

解答： 解：M的分子式为C₈H₁₀，其苯环上一溴代物有两种，所以M是邻二甲苯，结构简式为，邻二甲苯被氧化生成A，根据A的分子式可知A是．B、C、3-甲基庚烷中碳原子个数相同，
DEHP能发生水解反应生成A和B，说明DEHP中含有酯基，B属于醇，由B→C→3-甲基庚烷，可知C与氢气发生加成反应是生成3-甲基庚烷，则B发生消去反应生成C，故B、C、3-甲基庚烷中碳原子个数相同，根据DEHP中碳原子个数、A中碳原子个数、B中碳原子个数知，DEHP中含有两个酯基，则B中含有1个醇羟基，（2）中B分子中只有2个甲基，C的主链碳原子数为6，则C为CH₂=C（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，B为HOCH₂CH（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，DEHP的结构简式为：，
（1）由上述分析可知，M的结构简式是 ，故答案为：；
（2）由上述分析可知，B的结构简式是HOCH₂CH（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，化合物C为CH₂=C（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，名称是：2-乙基-1-己烯，
故答案为：HOCH₂CH（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃；2-乙基-1-己烯；
（3）DEHP与NaOH溶液反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）A（）的一种同分异构体F具有下列特征：a．是苯的邻位二元取代物，b．遇氯化铁溶液显紫色，含有酚羟基，c．能与碳酸氢钠溶液反应，含有-COOH，符合条件的F的结构简式为，F 与NaHCO₃溶液反应的化学方程式为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物推断，难度中等，充分利用转化关系中有机物的结构与分子式、反应条件进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，较好的考查学生分析推理能力与对知识的迁移应用．