Question

18．下列转化关系中的A-E均为有机物（部分反应条件和产物已略去），其中PLA是一种可降解的了绿色分子材料，E为高分子化合物E可，
已知：A与葡萄糖的实验式相同，经质谱法检测A的式子量为90，其核磁共振氢谱显示有面积比为3：1：1：1的四个峰，请回答：
（1）A的结构简式为C中所含官能团的名称是羧基、碳碳双键
（2）反应①的化学方程式为2+O₂$→_{△}^{Cu}$+2H₂O反应④的化学方程式为n CH₂=CHCOOCH₃$\stackrel{催化剂}{→}$
（3）反应②和③的反应类型分别是消去反应和酯化反应
（4）反应⑤的化学方程式为n$\stackrel{催化剂}{→}$+（n-1）H₂O
（5）A有多种同分异构体，请写出分子中只含有两种不同环境氢原子的同分异构体的结构简式（任写两种）、．

Answer 1

分析 淀粉水解得到葡糖糖，葡糖糖转化得到A，A与葡萄糖的实验式相同，则A的实验式为CH₂O，经质谱法检测A的式子量为90，令A的分子组成为（CH₂O）H_n，则30n=90，故n=3，则A的分子式为C₃H₆O₃，A在Cu/氧气、加热条件下发生氧化反应生成B，则A中含有-OH，A在浓硫酸、加热条件下生成C，C能与甲醇反应，则A、C中含有-COOH，A核磁共振氢谱显示有面积比为3：1：1：1的四个峰，则A为，B为，C为CH₂=CHCOOH，D为CH₂=CHCOOCH₃，PLA是一种可降解的了绿色分子材料，则A发生缩聚反应生成PLA，故PLA的结构简式为，D发生加聚反应生成高分子化合物E为，据此解答．

解答 解：淀粉水解得到葡糖糖，葡糖糖转化得到A，A与葡萄糖的实验式相同，则A的实验式为CH₂O，经质谱法检测A的式子量为90，令A的分子组成为（CH₂O）H_n，则30n=90，故n=3，则A的分子式为C₃H₆O₃，A在Cu/氧气、加热条件下发生氧化反应生成B，则A中含有-OH，A在浓硫酸、加热条件下生成C，C能与甲醇反应，则A、C中含有-COOH，A核磁共振氢谱显示有面积比为3：1：1：1的四个峰，则A为，B为，C为CH₂=CHCOOH，D为CH₂=CHCOOCH₃，PLA是一种可降解的了绿色分子材料，则A发生缩聚反应生成PLA，故PLA的结构简式为，D发生加聚反应生成高分子化合物E为．
（1）由上述分析可知，A的结构简式为，C为CH₂=CHCOOH，所含官能团有：羧基、碳碳双键；
故答案为：；羧基、碳碳双键；
（2）反应①的化学方程式为：2+O₂$→_{△}^{Cu}$+2H₂O，
反应④的化学方程式为：n CH₂=CHCOOCH₃$\stackrel{催化剂}{→}$，
故答案为：2+O₂$→_{△}^{Cu}$+2H₂O；n CH₂=CHCOOCH₃$\stackrel{催化剂}{→}$；
（3）反应②属于消去反应，反应③属于酯化反应，故答案为：消去反应；酯化反应；
（4）反应⑤的化学方程式为：n$\stackrel{催化剂}{→}$+（n-1）H₂O，
故答案为：n$\stackrel{催化剂}{→}$+（n-1）H₂O；
（5）A（）有多种同分异构体，分子中只含有两种不同环境氢原子的同分异构体的结构简式有：、，
故答案为：、．

点评 本题考查有机物推断，计算确定A的分子式，再结合转化关系确定A含有的官能团，进而确定A的结构简式，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．