Question

【题目】2007年，我国成功研制出具有自主知识产权的治疗急性缺血性脑卒中的一类化学新药—丁苯酞，标志着我国在脑血管疾病治疗药物研究领域达到了国际先进水平。合成丁苯酞(J)的一种路线如下

已知：

②E的核磁共振氢谱只有一组峰；

③C能发生银镜反应；

④J是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环。

回答下列问题：

（1）B的化学名称是 ，由A生成B反应类型为 。

（2）D的结构简式为 ，D分子中最多有 个原子共平面。

（3）由H生成J的化学方程式为 （写明反应条件）。

（4）HOC6H4CH2MgBr与CO2反应生成X，X的同分异构体中：① 能发生水解反应；②能发生银镜反应；③能与氯化铁溶液发生显色反应。满足上述条件X的同分异构体共有 种（不考虑超出中学范围的顺反异构和手性异构），写出核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体的结构简式 。

（5）参考题中信息和所学知识，写出由甲醛和化合物A合成2一苯基乙醇（ ）的路线流程图（其它试剂任选）。

（合成路线流程图表达方法例如下：）

Answer 1

【答案】（1）邻溴甲苯（或2—溴甲苯、2－甲基溴苯、邻甲基溴苯）（2分） 取代反应（1分）

（2）（2分）， 8（1分）

（3）

（2分，用可逆符号也可以，条件错漏扣1分，漏水得0分）

（4）13 （2分） （2分）

（5）

（第一步可以用Br2） （共3分，每步1分）

【解析】

试题分析：由题中合成路线可知，A是，B是，C能发生银镜反应，C是，E的核磁共振氢谱只有一组峰，说明E中只有一种氢，则D是，E是，F是，J是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环，说明H中存在羧基，则H是，J是；

（1）B的化学名称是邻溴甲苯，由A生成B反应类型为取代反应；

（2）D的结构简式为，碳碳双键周围的6个原子一定共面，甲基上最多有一个氢原子与之共面，所以D分子中最多有8个原子共平面；

（3）由H生成J的化学方程式为；

（4）HOC6H4CH2MgBr与CO2反应生成X，则X是HOC6H4CH2COOH，X的同分异构体中：① 能发生水解反应，说明有酯基；②能发生银镜反应，说明有醛基；③能与氯化铁溶液发生显色反应，说明有酚羟基；满足上述条件X的同分异构体共有

共13种，其中核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体的结构简式是；

（5）由甲醛和化合物A合成2一苯基乙醇，合成路线为