（14分）

新一代药物H具有良好的抗肿瘤活性，其合成路线如下：

已知：

        反应物中，R、R’可为：H、CH₃、NH₂等。

（1）A→B的反应类型是         ▲            。

（2）写出C的结构简式           ▲           。

（3）物质D发生水解反应的方程式为         ▲                       。

（4）写出E→G的反应方程式                 ▲                   。

（5）写出符合下列条件的物质A的同分异构体的结构简式    ▲           。

①属于硝酸酯 ②苯环上的一氯代物有两种

（6）苯并咪唑类化合物是一种抗癌、消炎药物。利用题给相关信息，以、CH₃COCl、CH₃OH为原料，合成过程中无机试剂任选；合成路线流程图示例如下：

CH₃CH₂OH H₂C＝CH₂            BrH₂C－CH₂Br 

                           ▲

(12分)

聚-3-羟基丁酸酯(PHB)可用于制造可降解塑料等。PHB是由许多3-羟基丁酸分子聚合而成，合成聚-3-羟基丁酸酯的途径有很多，其中一种途径的副产品少、污染小、原子利用率高，其合成路线如下：

请回答下列问题：

(1)写出C中含有的官能团的名称：__________________。

(2)上述转化过程中属于加成反应的是________________(填序号)。

(3)反应②符合绿色化学思想(碳原子的有效利用率为100％)，则A的结构简式为

  _________________________。

(4)写出与C互为同分异构体，能发生银镜反应，且核磁共振氢谱有两个吸收峰的有机物的结构简式：_____________________________。

(5)反应④的化学方程式为_____________________________________________________。

(6)4-羟基丁酸钠(HOCH₂CH₂CH₂COONa)是一种麻醉药。现以上述合成路线中的C物质为原料制取4-羟基丁酸钠，请写出其合成路线流程图(合成过程中无机试剂任选，并注明反应条件)。

   提示：由乙醇制取聚乙烯的合成路线流程图可表示为：

B阿司匹林(乙酰水杨酸)是常用的解热镇痛药，以下是合成阿司匹林的工艺流程。

已知：①反应方程式为

      ②抽滤的实验装置如右图所示。

请回答有关问题：

(1)仪器A的名称是_____________。

(2)在步骤②中，若冷却结晶时未出现结晶，可以___________，促使晶体析出。

(3)实验时，当仪器B中液面高度快达到支管口位置时，应进行的操作是____________________________________________。

(4)仪器C中两玻璃导管的位置是否正确?答：_________。(填“正确”或“不正确”)

(5)在步骤④中，用饱和NaHC0₃溶液可以将阿司匹林和剐产物等分离，其化学原理是

_________________________________________。要检测产品中是否含有水杨酸，其实验操作是_____________________________________________________。

(6)在步骤⑤中，搅拌使反应充分进行至_____________为止。  

(7)若实验得到2.70g纯净的阿司匹林，则产品的产率为____________。

绿原酸是咖啡提取液的成分之一，其结构如图所示。下列关于绿原酸的说法正确的是

  A．分子式为C₁₆H₁₈0₉

  B．分子中有4个手性碳原子

  C.水解产物都可以与FeCl₃溶液发生

    显色反应

  D．在一定条件下，l mol该物质最多

    可与8molNaOH反应

盆栽鲜花施用

S-诱抗素制剂可促进鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如右下图，下列关于该物质的说法正确的是

A．分子式为C₁₅H₂₂O₄

B．分子中至少有4个碳原子处于同一平面

C．1 mol该物质最多能与含2 mol NaOH的溶液反应

D．在加热、加压和有镍催化的条件下，理论上1 mol该物质能与4 mol H₂反应

（12分）

盐酸西替利嗪在临床上广泛用于呼吸系统、皮肤和眼部过敏性疾病，它的一种合成路线如下：

（1）上述反应中，属于取代反应的是                     ▲           （填序号）.

（2）物质M核磁共振氢谱有           ▲       个峰。

（3）盐酸西替利嗪中含氧官能团是              ▲            （写名称）。

（4）反应④中会产生一种含氮副产物，最有可能是            ▲           。

（5）图中物质N符合下列条件的异构体有                   ▲               种。

    ①能与氯化铁溶液发生显色反应  ②含有-CH₂Cl  ③含有联苯（）结构。

（6）抗血栓药氯吡格雷的手性合成如下：

已知X的分子式为：C₉H₈Cl₂O₂,则X的结构式为           ▲           。氯吡格雷中手性碳原子数目为       ▲    个。

（7）已知：  

试以中药材大青叶的提取物                  （紫苏醛）和甲醇为原料合成（紫苏

酸甲酯）                                                    试写出合成路线。合成路线流程图示例如下：

（12分）

某化学研究性学习小组为探究某品牌花生油中不饱和脂肪酸的含量，进行了如下实验：

步骤Ⅰ：称取0.4g花生油样品，置于两个干燥的碘瓶（如图）内，加入10mL四氯化碳，轻轻摇动使油全部溶解。向碘瓶中加入25.00mL含0.01mol IBr的无水乙酸溶液，盖好瓶塞，在玻璃塞与瓶口之间滴加数滴10%碘化钾溶液封闭缝隙，以免IBr的挥发损失。

步骤Ⅱ：在暗处放置30min，并不时轻轻摇动。30min后，小心地打开玻璃塞，用新配制的10%碘化钾10mL和蒸馏水50mL把玻璃塞和瓶颈上的液体冲洗入瓶内。

步骤Ⅲ：加入指示剂，用0.1mol·L^－1硫代硫酸钠溶液滴定，用力振荡碘瓶，直至终点。

测定过程中发生的相关反应如下：

①＋IBr →

②IBr＋KI＝I₂＋KBr

③I₂＋2S₂O₃^2－＝2I^－＋S₄O₆^2－

请回答下列问题：

⑴已知卤素互化物IBr的性质与卤素单质类似，实验中准确量取IBr溶液应用   ▲   ，用方程式表示碘瓶必须干燥的原因   ▲   。

⑵步骤Ⅱ中碘瓶在暗处放置30min，并不时轻轻摇动的原因是   ▲   。

⑶步骤Ⅲ中所加指示剂为   ▲   ，滴定终点的现象   ▲   。

⑷反应结束后从液体混合物中回收四氯化碳，则所需操作有   ▲   。

阿明洛芬属于

苯丙酸类抗炎药，镇痛效果优于布洛芬。下图是阿明洛芬的一条合成路线。

⑴反应①为取代反应，该步反应物Me₂SO₄中的“Me”表示       。

⑵E中的官能团有：             （写名称）。

⑶写出F的结构简式                   。

⑷反应③可以看成是两步反应的总反应，第一步是氰基（—CN）的完全水解反应生成羧基（—COOH）， 请写出第二步反应的化学方程式                       。

⑸阿司匹林也是一种抗炎镇痛药，可由水杨酸（邻羟基苯甲酸）和醋酸酐合成。请以邻羟基苯甲醇为有机原料设计合理步骤合成水杨酸。（已知：苯酚易被氧化而苯酚钠难被氧化。）提示：①合成过程中无机试剂任选；②只选用本题提供的信息和学过的知识；③合成反应流程图表示方法示例如下：

（11分）

阿明洛芬属于苯丙酸类抗炎药，镇痛效果优于布洛芬。下图是阿明洛芬的一条合成路线。

⑴反应①为取代反应，该步反应物Me₂SO₄中的“Me”表示       。

⑵E中的官能团有：           （写名称）。     ⑶写出F的结构简式               。

⑷反应③可以看成是两步反应的总反应，第一步是氰基（—CN）的完全水解反应生成羧基（—COOH）， 请写出第二步反应的化学方程式          。

⑸化合物是合成某些药物的中间体。试设计合理方案由化合物合成。提示：①合成过程中无机试剂任选；②在400摄氏度金属氧化物条件下能发生脱羰基反应；③合成反应流程图表示方法示例如下：

（12分）

某化学研究性学习小组为探究某品牌花生油中不饱和脂肪酸的含量，进行了如下实验：

步骤Ⅰ：称取0.4g花生油样品，置于两个干燥的碘瓶（如图）内，加入10mL四氯化碳，轻轻摇动使油全部溶解。向碘瓶中加入25.00mL含0.01mol IBr的无水乙酸溶液，盖好瓶塞，在玻璃塞与瓶口之间滴加数滴10%碘化钾溶液封闭缝隙，以免IBr的挥发损失。

步骤Ⅱ：在暗处放置30min，并不时轻轻摇动。30min后，小心地打开玻璃塞，用新配制的10%碘化钾10mL和蒸馏水50mL把玻璃塞和瓶颈上的液体冲洗入瓶内。

步骤Ⅲ：加入指示剂，用0.1mol·L^－1硫代硫酸钠溶液滴定，用力振荡碘瓶，直至终点。

测定过程中发生的相关反应如下：

①＋IBr →   ②IBr＋KI＝I₂＋KBr    ③I₂＋2S₂O₃^2－＝2I^－＋S₄O₆^2－

请回答下列问题：

⑴已知卤素互化物IBr的性质与卤素单质类似，实验中准确量取IBr溶液应用      ，用方程式表示碘瓶必须干燥的原因      。

⑵步骤Ⅱ中碘瓶在暗处放置30min，并不时轻轻摇动的原因是                。

⑶步骤Ⅲ中所加指示剂为       ，滴定终点的现象                         。

⑷反应结束后从液体混合物中回收四氯化碳，则所需操作有                  。