Question

【题目】化合物H在有机合成中有重要的应用，由A制备H的合成路线如下：

已知：

①RCHO + CH3CHO RCH = CHCHO + H2O

②

回答下列问题：

（1）E中的官能团名称为_________ 和_________。

（2）C→D的反应类型为_________ 。B→C的化学反应方程式为__________。

（3）G的结构简式为_______________。

（4）写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式___________。

①遇FeC13溶液显紫色；②能发生银镜反应；③分子中有5种不同化学环境的氢原子，且个数比为1：1：2：2：4。

（5）写出用乙烯和乙醛为原料制备化合物的合成路线_______（其他无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干）。

Answer 1

【答案】碳碳三键 羧基 加成反应 CH2=CH2 （或） CH3CHOCH3CH=CHCHOCH3C≡CCHO

【解析】

根据已知①，A与CH3CHO反应生成B的结构简式为，B与新制Cu(OH)2反应后酸化生成的C为，C与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成的D为；E与C2H5OH发生酯化反应生成F，F的结构简式为，结合题给已知②，G的结构简式为CH2=CH2，据此分析作答。

根据已知①，A与CH3CHO反应生成B的结构简式为，B与新制Cu(OH)2反应后酸化生成的C为，C与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成的D为；E与C2H5OH发生酯化反应生成F，F的结构简式为，结合题给已知②，G的结构简式为CH2=CH2；

（1）根据E的结构简式可知，E中官能团为碳碳三键和羧基。

（2）C的结构简式为，C与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成D；B→C的化学方程式为。

（3）根据上述推断，G的结构简式为CH2=CH2。

（4）F的结构简式为，F的分子式为C11H10O2，不饱和度为7；F的同分异构体遇FeC13溶液显紫色，说明结构中含酚羟基；能发生银镜反应，说明结构中含—CHO；分子中有5种不同化学境的氢原子，且个数比为1：1：2：2：4；符合条件的同分异构体的结构简式为、。

（5）对比与乙烯、乙醛的结构，结合题给已知②，可由CH2=CH2与CH3C≡CCHO反应制得；则关键由乙醛合成CH3C≡CCHO，碳链增长，结合题给已知①、模仿流程中A→B、C→D→E即可，合成路线流程图为：CH3CHOCH3CH=CHCHOCH3C≡CCHO。