Question

【题目】亮菌甲素(物质F)用于治疗急性胆道感染。其早期的合成工艺如下：

(1)亮菌甲素中含氧官能团除了羟基外，还有____、____。

(2)C的结构简式为_____，设计步骤②和④的目的为____。

(3)E生成F的反应类型为______。

(4)写出满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式______。

①1 mol F 与足量银氨溶液反应，生成8 mol Ag；

②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；

③分子中只有4种不同化学环境的氢。

(5)请结合题给信息以和CH3CH2OH为原料制备 ，写出相应的合成路线流程图（无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干）____。

Answer 1

【答案】 羰基 酯基 保护酚羟基 取代反应 或

【解析】(1)亮菌甲素（）中含氧官能团除了羟基外，还有羰基、酯基；(2)与(CH3)2SO4发生反应生成C，根据C的分子式C10H12O4可知，与发生取代反应生成C和硫酸，故C的结构简式为；与LiCl、KBH4反应生成D为，与BBr3反应生成，设计步骤②和④的目的为保护酚羟基；(3)E生成F是与发生取代反应生成和CH3COOC2H5，反应类型为取代反应；(4) F为，其同分异构体满足：①1 mol F 与足量银氨溶液反应，生成8 mol Ag，则含有4个醛基；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，则有一基团为HCOO-直接连在苯环上；③分子中只有4种不同化学环境的氢则高度对称，符合条件的同分异构体有或；(5)与乙醇在浓硫酸催化下发生酯化反应生成和水，与LiCl、KBH4反应生成苯甲醇；乙醇氧化生成乙醛，乙醛氧化生成乙酸，乙酸与苯甲酸发生酯化反应生成，合成路线流程图如下：。