Question

【题目】已知：①在稀碱溶液中，溴苯难发生水解

②现有分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X，其苯环上的一溴代物只有一种，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，吸收峰的面积比为1:2：6：1，在一定条件下可发生下述一系列反应，其中C可以发生银镜反应；E遇FeCl3溶液显紫色且能与浓溴水反应。

请回答下列问题：

（1）X中官能团的名称是 ；A的电子式 。

（2） I的结构简式为_________。

（3）E不具有的化学性质 (选填序号)

A．取代反应 B．消去反应

C．氧化反应 D．1molE最多能与2molNaHCO3反应

（4）只用一种试剂鉴别C和D，该试剂是 。

（5）写出下列反应的化学方程式：

①F→H： 。

②X与足量稀NaOH溶液共热： 。

（6）同时符合下列条件的E的同分异构体共有 种，任写其中一种的结构简式为 。

A．苯环上核磁共振氢谱有两种

B．不发生水解反应

C．遇FeCl3溶液不显色

D．1mol E最多能分别与Imol NaOH和2mol Na反应

Answer 1

【答案】

（1） 酯基、溴原子；；

（2） ；（3）bd ；

（4） NaHCO3；

（5）①

②

（6） 4 ；

【解析】

试题分析：A能连续被氧化，则A是醇，B是醛，C是羧酸，C能发生银镜反应，则C是甲酸或二甲酸，X水解生成C和D，且X中只含2个氧原子，所以C是HCOOH，B是HCHO，A是CH3OH；D能与新制氢氧化铜反应，说明D中含有醛基，E遇FeCl3溶液显色，说明E中含有酚羟基，由于在稀碱溶液中，连在苯环上的溴原子不易发生水解，说明X中酯基为甲酸与酚形成的，即存在HCOO-，两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定，会发生脱水反应，说明存在-CHBr2，芳香族化合物X，其苯环上的一溴代物只有一种，说明X中苯环上只有一类氢原子，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，说明含有4种氢原子，吸收峰的面积比为1：2：6：1，可以确定X含有2个甲基，结合E能与能与浓溴水反应，故HCOO-基团的邻、对位位置有H原子，综上分析可推知X的结构简式为：，X水解然后酸化得D，D的结构简式为：，D被氧化生成E，E的结构简式为：，E和氢气发生加成反应生成F，F的结构简式为：，F发生缩聚反应生成G，G的结构简式为：，H能使溴水褪色，应是F在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成H，故H为，H能发生加聚反应生成I，I的结构简式为：。

（1）X为，含有官能团是：酯基、溴原子；A为甲醇，电子式为，故答案为：酯基、溴原子；；

（2）由上述分析可知，I的结构简式为：，故答案为：；

（3）E的结构简式为：，a．E含有酚羟基和甲基，能发生取代反应，故不选； b．E不能发生消去反应，故选； c．E是有机物能氧化反应，且酚羟基易被氧化，故不选； d．羧基能和碳酸氢钠反应，所以1molE最多能与1molNaHCO3反应，故选；故答案为：bd；

（4）C为HCOOH，D为，只用一种试剂鉴别C和D，该试剂是碳酸氢钠溶液等，

（5）①F→H的化学反应方程式为：，故答案为：；

②X与足量稀NaOH溶液共热反应方程式为：，故答案为：；

（6）同分异构体同时符合下列条件：b、不能发生水解反应，没有酯基，c、遇FeCl3溶液不显色，说明不含酚羟基，d、1mol 该同分异构体最多能分别与1mol NaOH和2mol Na反应，含有1个-OH、1个-COOH，a、苯环上的一氯代物有两种，苯环上有2种H原子，应含有2个取代基且处于对位，符合条件的同分异构体有：，共有4种，故答案为：4；任意一种。