[题目]避蚊胺(又名DEET)是一种对人安全.活性高且无抗药性的新型驱蚊剂.其结构简式为.(1)由避蚊胺的结构简式推测.下列正确的是 .A．它能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．它能发生酯化反应C．它与甲苯互为同系物D．一定条件下.它可与H2发生加成反应避蚊胺在一定条件下.可通过下面的合成路线Ⅰ来合成:已知:RCOOH―→RCOCl(酰氯.化学性质十� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

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【题目】避蚊胺(又名DEET)是一种对人安全、活性高且无抗药性的新型驱蚊剂，其结构简式为。

（1）由避蚊胺的结构简式推测，下列正确的是________。

A．它能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B．它能发生酯化反应

C．它与甲苯互为同系物

D．一定条件下，它可与H2发生加成反应

避蚊胺在一定条件下，可通过下面的合成路线Ⅰ来合成：

已知：RCOOH―→RCOCl(酰氯，化学性质十分活泼)；

RCOCl＋NH3―→RCONH2＋HCl

根据以上信息回答下面的(2)～(5)题：

（2）A的名称是________，在反应①～⑦中属于取代反应的有________(填序号)。

（3）写出化学反应方程式：

C→DEET：_____________________________________________________；

E→F：_________________________________________________________。

（4）写出符合下列条件的E的同分异构体：①苯环与羟基直接相连；②苯环羟基邻位有侧链。

________和________。

（5）路线Ⅱ也是一种可能的方法，你认为工业上为什么不采用该方法？_________________________。

【答案】AD间二甲苯②③④⑤步骤太多，操作复杂，产率低，副反应多(言之有理即可)

【解析】

（1）由避蚊胺分子中含有苯基，且苯环上连有一个甲基，故它可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，能与氢气发生加成反应，故答案为：AD；（2）由物质C的结构简式和题中信息可知，A为间二甲苯；B是间甲基苯甲酸，B发生取代反应生成C，C发生取代反应生成DEET；若按照路线Ⅱ，A首先发生取代反应生成卤代烃： (也可溴代)，进而发生取代反应生成芳香醇：，醇再氧化成醛，醛再进一步氧化成羧酸，故答案为：间二甲苯、②③④⑤；（3）C→DEET发生取代反应，方程式为：；E→F发生氧化反应，方程式为：；（4）符合要求的同分异构体还有：、；（5）路线虽可以最终生成DEET，但步骤较多，损耗较大，故答案为：步骤太多，操作复杂，产率低，副反应多(言之有理即可)。

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（6）结论：______________________________。

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