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    【题目】【化学──选修5：有机化学】

    历史上曾将一类从植物胶中取得的具有芳香气味的物质称为芳香族化合物，芳香族化合物大部分具有“芳香性”，有研究者设计利用其特殊性质合成某药物，其合成路线如下（部分反应试剂和条件已略）：

    已知：Ⅰ. Ⅱ.

    试回答下列问题：

    （1）原料A的结构简式为 ；原料B发生反应④所需的条件为 。

    （2）D的分子式为 ；F分子中含氧官能团的名称为 、 。

    （3）反应①、⑥所属的反应类型分别为 、 。

    （4）反应②、⑤的化学方程式分别为②______________；⑤______________。

    （5）对苯二甲酸有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有 种，

    ①苯环上有三个取代基；②能与NaHCO3溶液发生反应；③能发生银镜反应。

    写出其中一个同分异构体发生银镜反应并酸化以后的产物的核磁共振氢谱为四组峰，且峰面积比为1：2：2：1的同分异构体的结构简式 。

    【答案】（1） 浓H2SO4、加热

    （2）C9H7O3Cl（氯和氧的顺序不做要求） 羰基 酯基

    （3）氧化反应 取代反应

    （4）

    （5）10

    【解析】

    试题分析：根据题给信息和转化关系知A被酸性高锰酸钾溶液氧化生成对苯二甲酸，则A为对二甲苯，其结构简式为，对苯二甲酸反应生成C，C和SOCl2反应生成D，结合题给信息知，C结构简式为，根据反应④⑤知，B发生消去反应生成E，E结构简式为。

    （1）题给以上分析知，A结构简式为，原料B发生反应④为消去反应，所需的条件浓硫酸、加热。

    （2）根据D结构简式知，其分子式为C9H7O3Cl，根据F结构简式知，F中含氧官能团为羰基和酯基。

    （3）通过以上分析知，反应①、⑥所属的反应类型分别为氧化反应、取代反应。

    （4）反应②发生酯化反应，反应方程式为。

    反应④发生加成反应，反应方程式为。

    （5）对苯二甲酸同分异构体符合下列条件：①苯环上有三个取代基，说明取代基有3个；②能与NaHCO3溶液发生反应，说明含有羧基；③能发生银镜反应，说明含有醛基，官能团为-COOH、-OH、-CHO，如果-COOH、-OH位于相邻位置，有4种同分异构体；如果-COOH、-OH位于相间位置，有4种同分异构体；如果-COOH、-OH位于相对位置，有两种同分异构体；所以同分异构体有10种；其中一个同分异构体发生银镜反应并酸化以后的产物的核磁共振氢谱为四组峰，且峰面积比为1：2：2：1的同分异构体的结构简式为。

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    试加答下列问题：

    （1）C的结构简式是________________，

    B→C的反应类型是____________________，

    E→F的化学方程式是 。

    （2）E与乙二酸发生酯化反应生成环状化合物的化学方程式是_ 。

    （3）由B发生水解反应或C发生水化反应均生成化合物G。在乙二酸、水、苯酚、G四种分子中，羟基上氢原子的活泼性由强到弱的顺序是___________________。

    （4）MTBE是一种重要的汽油添加剂，它是1－戊醇的同分异构体，又与G的某种同分异构体互为同系物，且分子中含有4个相同的烃基。则MTBE的结构简式是 。它的同类别同分异构体（包括它本身）有_________种。

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    【题目】Ⅰ.化学与生产、生活息息相关。现有下列6种有机物：①乙炔②涤纶③甲醛④油脂⑤苯酚⑥淀粉，请将相应的序号填入空格内

    （1）水溶液(俗称福尔马林)具有杀菌防腐性能的是__________。

    （2）可用于杀菌消毒、制造阿司匹林等，俗称石炭酸的是__________。

    （3）通常用于制肥皂的是：__________。

    （4）能水解生成葡萄糖供机体利用，还可用于酿制食醋、酒的是__________。

    Ⅱ.写出下列反应方程式：

    （1）乙醛与银氨溶液发生银镜反应的离子方程式：__________。

    （2）甲苯与浓硝酸和浓硫酸混合液共热生成三硝基甲苯：__________。

    （3） 4-溴-2，3-二甲基丁酸与NaOH的醇溶液共热：__________

    （4）对苯二甲酸与乙二醇合成涤纶：__________

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    【题目】断肠草是葫蔓藤科植物葫蔓藤,其中的毒素很多。以下是分离出来的四种毒素的结构简式：

    下列推断正确的是

    A．②、③互为同系物

    B．①、③各1mol与足量氢氧化钠溶液反应时均消耗3molNaOH

    C．等物质的量的②、④分别在足量氧气中完全燃烧，前者消耗氧气比后者少

    D．③、④互为同分异构体，它们各1mol均能与5molH2加成

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    【题目】有机物H是一种新型大环芳酰胺的合成原料，可通过以下方法合成：

    已知：①苯胺（）有还原性，易被氧化；

    ②硝基苯直接硝化主要产物为二硝基苯。

    （1）写出A中含氧官能团的名称： 。

    （2）④的反应类型为 ；F的结构简式为 。

    （3）流程中设计步骤④和⑥的目的是 。

    （4）写出一种符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式 。

    ①分子中含有2个苯环；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③分子中有3种不同化学环境的氢子。

    （5）对苯二胺是一种重要的染料中间体。根据已有知识并结合相关信息，写出以苯、(CH3CO)2O及CH3COOH为主要有机原料制备对苯二胺的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：

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    【题目】乙烯和溴水反应主要生成A，同时还有B和溴乙烷生成。各物质的转化关系如下图。

    已知:E的结构简式为，I的分子式为C4H4O4，是一种环状化合物。

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    ②RCN+2H2O+H+RCOOH+NH4+

    请回答下列问题：

    （1）乙烯生成A的反应类型为 ，A的名称是 。

    （2）B的结构简式为 ，琥珀酸二乙酯的结构简式为 。

    （3）AD的化学方程式为 。

    （4）E为八元环状化合物，E中含有的官能团名称为 。

    （5）能发生银镜反应，且能与碳酸钠反应生成CO2的C的同分异构体有 种。

    （6）参照上述琥珀酸二乙酯的合成路线，设计一条由丙醇(CH3CH2CH2OH)合成2-甲基丙酸的合成路线： 。

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