Question

【题目】琥珀酸二乙酯的主要用途：用作增塑剂和特种润滑剂，也用作气相色谱固定液；用作溶剂、食品加香剂、有机合成中间体。以乙烯为原料制备琥珀酸二乙酯的合成路线如下：

已知：①RBr+NaCNRCN+NaBr

②RCN+2H2O+H+RCOOH+NH4+

请回答下列问题：

（1）乙烯生成A的反应类型为 ，A的名称是 。

（2）B的结构简式为 ，琥珀酸二乙酯的结构简式为 。

（3）AD的化学方程式为 。

（4）E为八元环状化合物，E中含有的官能团名称为 。

（5）能发生银镜反应，且能与碳酸钠反应生成CO2的C的同分异构体有 种。

（6）参照上述琥珀酸二乙酯的合成路线，设计一条由丙醇(CH3CH2CH2OH)合成2-甲基丙酸的合成路线： 。

Answer 1

【答案】

（1）加成反应；1,2-二溴乙烷

（2）NCCH2CH2CN；H5C2OOH2C-CH2COOC2H5

（3）BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr

（4）酯基；（5）3

（6）CH3CH2CH2OH CH3CH=CH2CH3CHBrCH3CH3CHCNCH3

【解析】

试题分析：根据题中各物质转化关系，乙烯与溴发生加成反应生成A为BrCH2CH2Br，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成D为HOCH2CH2OH，A与NaCN发生取代反应生成B为NCCH2CH2CN，B酸性水解得C为HOOCCH2CH2COOH，C在酸、加热条件下与乙醇发生酯化反应琥珀酸二乙酯为CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3，HOOCCH2CH2COOH和HOCH2CH2OH，发生酯化反应生成E，E为可为高分子也可为环状化合物。

（1）乙烯与溴发生加成反应生成A，A为BrCH2CH2Br，名称为1,2-二溴乙烷，故答案为：加成反应；1,2-二溴乙烷；

（2）B为NCCH2CH2CN，琥珀酸二乙酯为CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3，故答案为：NCCH2CH2CN；H5C2OOH2C-CH2COOC2H5；

（3）A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成D为HOCH2CH2OH，反应的化学方程式为BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr，故答案为：BrCH2CH2Br+2NaOH HOCH2CH2OH+2NaBr；

（4）HOOCCH2CH2COOH和HOCH2CH2OH，发生酯化反应生成E，E为八元环状化合物，则可由C与D脱去两分子水制得E，所以E的分子式为C6H8O4，其中含有的官能团为酯基，故答案为：酯基；

（5）C为HOOCCH2CH2COOH，能发生银镜反应，则含有醛基，能与碳酸钠反应生成CO2，则含有羧基，同分异构体有HCOOCH2CH2COOH、HCOOCH(CH3)COOH、HOOCCH2OCH2CHO，共3种，故答案为：3；

（6）根据2-甲基丙酸的结构可知，碳链增长了，需要使用信息①RBr+NaCNRCN+NaBr和②RCN+2H2O+H+RCOOH+NH4+。可以由丙醇(CH3CH2CH2OH)在浓硫酸条件下脱水生成丙烯，丙烯与溴化氢加成生成2-溴丙烷，再与NaCN反应后水解即可，流程图如下：CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2 CH3CHBrCH3 CH3CHCNCH3，故答案为：CH3CH2CH2OH CH3CH=CH2CH3CHBrCH3CH3CHCNCH3。