Question

【题目】肉桂酸是一种重要的有机合成中间体，被广泛应用于香料、食品、医药和感光树脂等精细化工产品的生产，它的一条合成路线如下：

已知：

完成下列填空：

（1）反应类型：反应II________________，反应IV________________。

（2）写出反应I的化学方程式____________________________________。上述反应除主要得到B外，还可能得到的有机产物是______________（填写结构简式）。

（3）写出肉桂酸的结构简式______________________。

（4）欲知D是否已经完全转化为肉桂酸，检验的试剂和实验条件是____________________。

（5）写出任意一种满足下列条件的C的同分异构体的结构简式。

①能够与NaHCO3(aq)反应产生气体 ②分子中有4种不同化学环境的氢原子。___________________________。

（6）由苯甲醛（）可以合成苯甲酸苯甲酯（），请设计该合成路线。

（合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物）_____________

Answer 1

【答案】 取代反应 消去反应 、 新制Cu(OH)2悬浊液、加热（或银氨溶液、加热） 或

【解析】根据上述反应流程看出，结合及有机物B的分子式看出，有机物A为甲苯；甲苯发生侧链二取代，然后再氢氧化钠溶液中加热发生取代反应，再根据信息，可以得到；与乙醛发生加成反应生成，加热失水得到含有碳碳双键的有机物D，有机物D被弱氧化剂氧化为肉桂酸。

（1）综上所述，反应II为氯代烃的水解反应，反应IV为加热失水得到含有碳碳双键的有机物D，为消去反应；正确答案：取代反应；消去反应。

（2）甲苯与氯气光照条件下发生取代反应，方程式为：；氯原子取代甲苯中甲基中的氢原子，可以取代1个氢或2个氢或3个氢，因此还可能得到的有机产物是、；正确答案：；、。

（3）反应IV为加热失水得到含有碳碳双键的有机物D，有机物D被弱氧化剂氧化为肉桂酸，结构简式；正确答案：。

（4）有机物D中含有醛基，肉桂酸中含有羧基，检验有机物D是否完全转化为肉桂酸，就是检验醛基的存在，所用的试剂为制的氢氧化铜悬浊液、加热或银氨溶液，加热，若不出现红色沉淀或银镜现象，有机物D转化完全；正确答案：新制Cu(OH)2悬浊液、加热（或银氨溶液、加热）。

（5）有机物C分子式为C9H10O2，①能够与NaHCO3(aq)反应产生气体，含有羧基； ②分子中有4种不同化学环境的氢原子，有4种峰，结构满足一定的对称性；满足条件的异构体有2种，分别为：和；正确答案：或。

（6）根据苯甲酸苯甲酯结构可知，需要试剂为苯甲醇和苯甲酸；苯甲醛还原为苯甲醇，苯甲醛氧化为苯甲酸；苯甲醇和苯甲酸在一定条件下发生酯化反应生成苯甲酸苯甲酯；具体流程如下：

；正确答案：；。