2、连种不同性质的共价键：s 键和 p 键

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重迭方式　 电子云中心　 到核的距离　　 束缚力　 　化学活性　　 转动

s键　　　　　　　　　　　　 沿轴　　　　　　 在轴上　　　　　　 小　　　　　　　　 大　　　　　　 小　　　　　 “自由”

p键　　　　　　　　　　　　 平行　　　　　　 在轴外　　　　　　 大　　　　　　　　 小　　　　　　 大　　　　　　 “不能”

注意：① p键不能单独存在，只能与s键共存；

②一般情况下，p键是分子的活性中心。

1、三种杂化方式：

SP³杂化-饱和碳原子、四面体碳　　　　　　　　　　　　　　　 s -键

SP²杂化-双键碳原子、平面碳　　　　　　　　　 　　　　　　　　p -键

SP 杂化-叁键碳原子、积累双键碳、线型碳　　　　　 p⊥p

电子配对：只有单电子才能参入形成共价键，一对共用电子就是一个共价键，在结构式中用一条短线表示。

化合价规则：任何原子在形成分子时，都严格遵循它们的化合价。在任何有机化合物中，C和Si都是4价，H和X都是1价，O和S都是2价，N和P都是3价，而S(2、4、6价)、N(3、5价)、P(3、5价)为变价元素。

八电子偶规则：在中性分子中，除H原子之外，任何其它元素的原子周围都必须满足8个电子。

根据上述规则描述的分子结构，称为路易氏(Lewis)结构。目前我们广泛使用的结构式，实际上都是路易氏结构式，也称为经典结构式。如：CH₄、CH₃COOH、CH₃CH=CH₂、CH₃C≡CH、CH₃CHO、C₆H₅NO₂、CH₃CH₂NH₂等等。

苯环主要有两种等价的结构式：

其中凯库勒结构式属于路易氏结构式，在有机化学中，凯库勒结构式的表达方式，可以广泛使用于其它化合物，使用时应当注意：①折线表示C链，C和H不写，端点和折点都表示C原子，以单线、双线、三线表示C原子之间连接方式-即单键、双键、叁键，剩余的化合价连接H原子；②分子中的杂原子(如：O、S、N、P、X等)都必须准确表示；③官能团必须准确表示。如：

⁺NR₃、COOH、SO₃H、COOR、COX、CONH₂、

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CN、CHO、COR、OR、R、NH₂、OH、X、NO₂

官能团　　　　 官能团名称　　　　　　 化合物类名(母体名称)

SO₃H　　　　　　 磺酸基　　　　　　　　　　 磺酸

COOH　　　　 　羧基　　　　　　　　　　　　 酸

COOR　　　　 　烷氧基甲酰基　　　　 酯

COX　　　　　　 卤甲酰基　　　　　　　　 　酰卤

CONH₂　　　　 氨基甲酰基　　　　　　 酰胺

CN　　　　　　　　 氰基　　　　　　　　　　　　 腈

CHO　　　　 　　　醛基　　　　　　　　　　　　 醛

COR　　　　　　 酰基　　　　　　　　　　　　 酮

OR　　　　　　　　 烷氧基　　　　　　　　　　 醚

NH₂　　　　　　　 氨基　　　　　　　　　　　　 胺

OH　　　　　　　　 羟基　　　　　　　　　　　　 醇

X　　　　　　　　　 卤素　　　　　　　　 　　　　卤代烃

NO₂ 硝基　　　　　　　　　　　　 　硝基化合物

2、重要的不饱烃基：

不饱和烃　　　　　　 　　　　　不饱和烃基　　　　　　 　　　名称

CH₂=CH₂-CH=CH₂　　　　　　　　　　 　　乙烯基

CH₂=CHCH₃-CH=CHCH₃丙烯基

-CH₂CH=CH₂烯丙基

-C(CH₃)=CH₂　　　　　　 　异丙烯基

CHºCH　　　 　　　　　　　　　-CºCH　　　　　　　　　　　　 　乙炔基

C₆H₆ 　　　　　　　　　-C₆H₅　　　　　　　　　　　　 　　　苯基　　 -Ph 或 -f

C₆H₅CH₃　　　　　　 　　　　　-CH₂C₆H₅ 苄基　　 -Bz

1、重要的烷基：

烷烃　　　　　　　　 　　　　　　　　　　烷基　　　　　　　　　　 　　　名称　　　 　　　　　　　　代号

CH₄ 　　　　　　　　　　　　　　　　　　-CH₃　　　　　　　　　　　　 　甲基　 　　　　　　　　　　-Me

CH₃CH₃ 　　　　　　　　　　　　　　-CH₂CH₃　　　　　　　　　 　乙基　　　　　　　 　　　　-Et

CH₃CH₂CH₃-CH₂CH₂CH₃ 　　　正丙基　　 　　　　　　　　n-Pr

-CH(CH₃)₂异丙基　　　 　　　　　　　i-Pr

CH₃CH₂CH₂CH₃-CH₂CH₂CH₂CH₃正丁基　　 　　　　　　　n-But

-CH(CH₃)CH₂CH₃仲丁基　　　 　　　　　　　s-But

CH(CH₃)₃ 　　　　　　　　　　　　　-CH₂CH(CH₃)₂　　　　　 　异丁基　　 　　　　　　　　i-But

-C(CH₃)₃ 　　　　　　　　　　叔丁基　　 　　　　　　　　t-But

3、不饱和原子团的次序

首先写出s-骨架，然后补齐化合价，填上虚假原子

如：　　 -CH=CH₂　　　 -CºCH　　　　 -CHO　　　　 -COOH

1级原子： C　　　　　　　　 　C　　　　　　　　　 C　　　　　　　 C

2级原子： C/C/H　　 < 　C/C/C　 　< 　　O/O/H　 　< 　O/O/O

所以：　　　 -CH=CH₂　 <　 -CºCH　 <　　 -CHO　 <　 -COOH

2、饱和原子团的次序:

首先以一级原子为序，然后以二级原子为序，再以三级原子为序，…直到比出大小次序为止。

原子的级别：

如：　　　　　　　　 OCH₃　　　 OH　　　　 N(CH₃)₂　　　 NH₂　 　　C(CH₃)₃

一级原子：　 　O　　　　　 　　O　 　　> 　　N　　　　　　　 　　N　 　　>　 　C

二级原子：　 C　　 　　> 　　H　　　 　　C/C　 　　> 　　　H/H　 　　　3C

三级原子：　 3H　 　　　　　-　　 　　　6H　　　　 　　　　　-　　 　　　9H

所以：　　　　 OCH₃　 >　 OH　　 >　　 N(CH₃)₂　 >　 NH₂　 >　 C(CH₃)₃

再如：　　　　　　　 正丁基　　 　　异丁基　　 　仲丁基　　 　　叔丁基

1级:　 　C　　　　　　　 　　C　　　　　　　 C　　　　　　 　　C

2级:　 　CHH　　　 　　CHH　 　< 　CCH　 　< 　　　CCC

3级:　 　CHH　 　<　 　　CCH　　　　 C/3H　　　　 　　9H

所以：　　　　　 　　正丁基 　< 　异丁基 < 　仲丁基 < 　叔丁基

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1、原子的次序：原子的次序以 原子序数为序，同位素以质量为序：

I > Br > Cl > F > O > N > C > D > H > : > ·