解:(1)∵AN⊥CM,
∴∠CMO+∠NAO=90°,
∵∠NAO+∠ANO=90°,
∴∠ANO=∠CMO,
∵四边形ABCO是正方形,
∴OA=OC,
在△AON和△COM中,
∵

,
∴△AON≌△COM(AAS),
∴ON=OM=2,
∴tan∠NAO=

=

=

;
(

2)①如图①,当CN∥PM时,
∵P(3,8),
∴M
1(3,0);
②如图②,
当PN∥CM时,
则∠PNH=∠MCO,
过点P作PH⊥ON于H,
则∠PHN=∠MOC=90°,
则△PHN∽△MOC,
故

,
设点M(a,0),则N(0,a)(a>0),
则NH=a-8,PH=3,OC=6,OM=a,
故

,
解得:a=4+

;
故M
2(4+

,0);
如图③,

当CM∥PN时,
则∠PNH=∠CMO,
过点P作PH⊥ON于H,
则∠PHN=∠COM=90°,
则△PHN∽△COM,
故

,
设点M(-b,0),则N(0,-b)(b>0),
则NH=3,PH=8+b,OC=6,OM=b,
则

,
解得:b=

-4;
故M
2(4-

,0).
故点M的坐标为(3,0)或(4+

,0)或(4-

,0).
故答案为:(1)

;(2)(3,0)或(4+

,0)或(4-

,0).
分析:(1)首先根据题意易证得△AON≌△COM,即可得ON=OM,然后在Rt△AON中,求得tan∠NAO的值;
(2)分别从CN∥PM与PN∥CM(当M在x轴正半轴与负半轴)时,去分析求解,注意利用相似三角形的对应边成比例,即可求得答案.
点评:此题考查了正方形的性质、梯形的性质、相似三角形的判定与性质、全等三角形的判定与性质以及三角函数的定义等知识.此题难度较大,注意掌握数形结合思想、分类讨论思想与方程思想的应用,注意辅助线的作法.