Question

【题目】1乙氧基萘是一种无色液体，密度比水的大，不溶于水，易溶于乙醇，熔点为5.5℃，沸点为267℃。1萘酚(性质与苯酚相似)的熔点为96℃，沸点为278℃，微溶于水，易溶于乙醇。乙醇的沸点为78.5℃。1乙氧基萘常用作香料，也可合成其他香料。实验室制备1乙氧基萘的反应原理如下：

(1)将72g1萘酚溶于100mL无水乙醇中，再加入5mL浓硫酸。将混合溶液置于如图所示的圆底烧瓶中加热充分反应。实验中使用过量乙醇的原因是________。烧瓶上连接长玻璃管的主要作用是________________。

(2)反应结束后将烧瓶中的液体倒入冷水中，经处理得到有机层。为提纯产物有以下四步操作：①蒸馏；②水洗并分液；③用10%的NaOH溶液洗并分液；④用无水氯化钙干燥并过滤。正确的顺序是________(填序号)。

A．③②④① B．①②③④ C．②①③④

(3)实验测得1乙氧基萘的产量与反应时间、温度的关系如图所示，时间延长、温度升高，1乙氧基萘的产量下降的原因可能是__________、____________。

(4)某同学推测经提纯的产品可能还含有1萘酚、乙醇、硫酸和水等杂质，设计了如下方案进行检验，请完成表中内容。

实验目的	实验操作	预期现象和结论
①用金属钠检验1乙氧基萘是否纯净	取少量经提纯的产品于试管A中，加入金属钠	若________，则产品纯净； 若________，则产品不纯
②检验经提纯的产品是否含有1萘酚	____________ ____________	若____________，则含有1萘酚； 若____________，则不含1萘酚

Answer 1

【答案】(1)提高1萘酚的转化率 冷凝回流，提高原料乙醇的利用率

(2)A(3)1萘酚被氧化 温度高乙醇挥发较多(其他合理答案均可)

(4)①无气泡产生 有气泡产生②取少量实验所得的产品于试管中，加入1～2滴FeCl3溶液 溶液显紫色 溶液不显紫色

【解析】有机反应中通常副反应较多，通过使用过量乙醇提高1萘酚的转化率；长玻璃管起到冷凝回流的作用，提高原料乙醇的利用率。反应后的混合物先用碱洗，中和浓硫酸，再将没反应完的1萘酚转化成易溶于水的盐，以便于和1乙氧基萘分离，分液后再水洗，减少乙醇的含量，分液后得到的有机物用无水氯化钙干燥并过滤，此时所得的有机物为1乙氧基萘和少量的乙醇，最后通过蒸馏得到1乙氧基萘。时间增加、温度升高，理论上产量应当增大，但实际却下降，联想到酚易被氧化以及温度升高反应物损耗增大，甚至有副反应发生等。