Question

图1是一种治疗关节炎止痛药（F）的传统合成法路线图：

回答下列问题：
（1）A→B的化学方程式为

 

．
（2）C分子中手性碳原子数目为

 

；D→E的反应类型为

 

．
（3）E在酸性条件下发生水解反应生成F和无机盐，该无机盐中的阳离子为

 

．
（4）比F少5个碳原子的同系物X有多种同分异构体，其中满足下列条件的X的同分异构体结构简式为（写出任意一种）

 

．
①属于芳香族化合物；②苯环上只有1个取代基；③属于酯类物质．
（5）改良法合成该关节炎止痛药（F）是以2甲基1丙醇、苯为原料合成的，产率和原子利用率都比较高．试写出改良法合成该关节炎止痛药（F）的合成路线图（乙酸酐和其他无机试剂任选）．合成路线流程图示例如图2所示：
CH₃CH₂OH

浓硫酸

170℃

CH₂═CH₂

Br2

BrCH₂CH₂Br
已知：

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）比较A、B的结构简式，利用元素守恒可写出化学方程式；
（2）根据C的结构简式判断手性碳的个数，D→E的反应为D中-CH=NOH基团脱去一分子水生成-CN基团；
（3）E在酸性条件下发生水解反应，实际上就-CN基团水解生成-COOH和NH₄⁺；
（4）F为，比其少5个碳原子的同系物X的结构简式为一个苯环和2个碳原子，其中一个碳形成一个羧基，则结构简式为或者的邻、间、对三种；X有多种同分异构体，①属于芳香族化合物，则含有苯环②苯环上只有1个取代基；③属于酯类物质，则含有酯基；所以符合条件的有；
（5）分析F和原料可知，F中苯环右边增加的基团应来自乙酸酐（根据流程A到B）再经过信息②得到，苯环左边来自2-甲基-1-丙醇，需先变成卤代烃，根据信息①合成；

解答： 解：（1）比较A、B的结构简式，利用元素守恒可写出A→B的化学方程式为，
故答案为：；
（2）根据C的结构简式可知，C中有1个手性碳，D→E的反应为D中-CH=NOH基团脱去一分子水生成-CN基团，是消去反应，
故答案为：1；消去反应；
（3）E在酸性条件下发生水解反应，实际上就-CN基团水解生成-COOH和NH₄⁺，
故答案为：NH₄⁺；
（4）F为，比其少5个碳原子的同系物X的结构简式为一个苯环和2个碳原子，其中一个碳形成一个羧基，则结构简式为或者的邻、间、对三种；X有多种同分异构体，①属于芳香族化合物，则含有苯环②苯环上只有1个取代基；③属于酯类物质，则含有酯基；所以符合条件的有，
故答案为：（其中任一种）；
（5）根据F和原料可知，F中苯环右边增加的基团应来自乙酸酐（根据流程A到B）再经过信息②得到，苯环左边来自2-甲基-1-丙醇[（CH₃）₂CHCH₂OH）]，需先变成卤代烃，根据信息①合成，所以流程为：；
故答案为：；

点评：本题考查有机物的推断，为高考常见题型，综合考查学生分析问题的能力和化学知识的综合运用能力，题目难度中等，难点是（5），要利用好信息①②结合原料合成．