[题目]苯甲酸乙酯(C9H10O2)的别名为安息香酸乙酯.它是一种无色透明液体.不溶于水.有芳香气味.用于配制香水.香精和人造精油.大量用于食品工业中.也可用作有机合成中间体.溶剂等.其制备方法为: +CH3CH2OH+H2O已知:苯甲酸在100℃会迅速升华.相关有机物的性质如表所示.名称相对分子质量颜色.状态沸点/℃密度/(g﹒cm-3)苯甲酸122无色片状� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

【题目】苯甲酸乙酯（C9H10O2）的别名为安息香酸乙酯。它是一种无色透明液体，不溶于水，有芳香气味，用于配制香水、香精和人造精油，大量用于食品工业中，也可用作有机合成中间体、溶剂等。其制备方法为： +CH3CH2OH+H2O

已知：苯甲酸在100℃会迅速升华。相关有机物的性质如表所示。

名称	相对分子质量	颜色、状态	沸点/℃	密度/（g﹒cm-3）
苯甲酸	122	无色片状晶体	249	1.2659
苯甲酸乙酯	150	无色澄清液体	212.6	1.05
乙醇	46	无色澄清液体	78.3	0.7893
环己烷	84	无色澄清液体	80.8	0.7318

实验步骤如下：

①在圆底瓶中加入12.20g苯甲酸，25mL95%的乙醇（过量），20mL环己烷以及4mL浓硫酸，混合均匀并加入沸石，按如图所示装置装好仪器，控制温度在65~70℃加热回流2h。利用分水器不断分离除去反应生成的水，回流环己烷和乙醇。

②反应结束，打开旋塞放出分水器中的液体后，关闭旋塞，继续加热，至分水器中收集到的液体不再明显增加，停止加热。

③将烧瓶内反应液倒入盛有适量水的烧杯中，分批加入Na2CO3至溶液呈中性。用分液漏斗分出有机层，水层用25mL乙醚，静置，过滤，对滤液进行蒸馏，低温蒸出乙醚和环己烷后，继续升温，接收210~213℃的馏分。

④检验合格，测得产品体积为12.86mL。

回答下列问题：

（1）在该实验中，圆底烧瓶的容积最适合的是________（填序号）。

A. 25mL B.50mL C. 100mL D. 250mL

（2）步骤①中使用分水器不断分离除去水的目的是___________。

（3）步骤②中应控制蒸馏的温度为_______（填序号）。

A. 65~70℃ B. 78~80℃ C. 80~85℃ D. 215~220℃

（4）步骤③加入Na2CO3的作用是_______；若Na2CO3的加入量不足，在之后蒸馏时，蒸馏烧瓶中可见到白烟生成，产生该现象的原因是________。

（5）关于步骤③中的萃取分液操作的叙述正确的是__________（填序号）。

A. 水溶液中加入乙醚，转移至分液漏斗中，塞上玻璃塞，分液漏斗倒转过来，用力振摇

B. 振摇几次后需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气

C. 经几次振摇并放气后，手持分液漏斗静置待液体分层

D. 放出液体时，应打开上口玻璃塞或将玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔

（6）计算可得本实验的产率为__________。

【答案】C 提高反应的产率 C 除去浓硫酸和未反应的苯甲酸苯甲酸乙酯中混有未除净的苯甲酸，在受热至100℃时发生升华 AD 90.02%

【解析】

(1)根据圆底烧瓶中盛装的液体的总体积确定规格；

(2)分离出水，能提高反应的产率；

(3)步骤②的主要目的是蒸出反应液中的环己烷和乙醇，根据沸点进行分析；

(4) Na2CO3为强碱弱酸盐，水溶液呈碱性，可中和浓硫酸即苯甲酸；量不足时，不能将苯甲酸完全除尽；

(5) A. 水溶液中加入乙醚，转移至分液漏斗中，塞上玻璃塞，分液漏斗倒转过来，用力振摇；

B.放气时，分液漏斗应倒置，缓慢打开旋塞；

C. 经几次振摇并放气后，将分液漏斗置于铁架台上静置待液体分层；

D. 放出液体时，应打开上口玻璃塞或将玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔；

(6)根据苯甲酸的质量计算出理论上生成苯甲酸乙酯的质量，再根据苯己酸乙酯的密度和体积计算出实际生成的苯甲酸乙酯的质量，二者结合得到产率。

(1)圆底烧瓶加热时盛装的液体不超过容积的，所加液体总体积为25+20+4=49ml，因此选择的圆底烧瓶的溶剂为100ml，答案选C；

(2)分离出水，能提高反应的产率；

(3)步骤②的主要目的是蒸出反应液中的环己烷和乙醇，故温度选择85~90℃；

(4) Na2CO3是具有碱性的强碱弱酸盐，能中和作催化剂的浓硫酸及未反应的苯甲酸；若加入Na2CO3的量不足，则与碳酸钠反应的苯甲酸可能未完全除尽，受热至100℃时会发生升华；

(5) A. 水溶液中加入乙醚，转移至分液漏斗中，塞上玻璃塞，分液漏斗倒转过来，用力振摇，A项正确；

B.放气时，分液漏斗应倒置，缓慢打开旋塞，B项错误；

C. 经几次振摇并放气后，将分液漏斗置于铁架台上静置待液体分层，C项错误；

D. 放出液体时，应打开上口玻璃塞或将玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔，D项正确；

答案选AD；

(6)12.20g苯甲酸理论上可得15.00g苯甲酸乙酯，实际得到12.86cm3×1.05g﹒cm-3=13.503g，计算可得产率为×100%=90.02%。

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