Question

阿司匹林能迅速解热、镇痛和消炎．长效缓释阿司匹林可在人体内逐步水解使疗效更佳．用苯酚和丙酮为主要原料合成长效缓释阿司匹林的流程如下图．

回答下列问题：
（1）G 的结构简式为：

 

 反应 I 的反应类型为

 

．
（2）写出 B→C 的化学反应方程式：

 

．
（3）下列物质与阿司匹林互为同分异构体的有

 

（填字母编号 ）．

（4）依据提示信息，模仿以上流程图设计合成路线，以苯酚为主要原料合成，标明每一部的反应物及反应条件（有机物写结构简式，其他原料自选 ）

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由长效缓释阿司匹林的结构、结合乙二醇、阿司匹林的结构可知，D为，故C为CH₂=C（CH₃）COOH，结合A的结构，B在浓硫酸、加热条件下生成C，可以推断A酸化是-CN基团转化为-COOH生成B，故B的结构简式为（CH₃）₂C（OH）COOH，所以A为（CH₃）₂C（OH）CN，G与乙酸酐发生取代反应生成阿司匹林与乙酸，结合阿司匹林的结构可知，G为，苯酚与氢氧化钠反应生成E为，结合E和G的结构可以推知F为；根据同分异构体的概念判断同分异构体；以苯酚为主要原料合成，可以苯酚经过加成、氧化得到环已酮，再结合题中丙酮→A→B的过程，得到，再酯化可得产品，据此答题．

解答： 解：由长效缓释阿司匹林的结构、结合乙二醇、阿司匹林的结构可知，D为，故C为CH₂=C（CH₃）COOH，结合A的结构，B在浓硫酸、加热条件下生成C，可以推断A酸化是-CN基团转化为-COOH生成B，故B的结构简式为（CH₃）₂C（OH）COOH，所以A为（CH₃）₂C（OH）CN，G与乙酸酐发生取代反应生成阿司匹林与乙酸，结合阿司匹林的结构可知，G为，苯酚与氢氧化钠反应生成E为，结合E和G的结构可以推知F为；根据同分异构体的概念判断同分异构体；
（1）根据上面的分析可知，G 的结构简式为，反应I为取代反应，
故答案为：；取代反应；
（2）B→C 的化学反应方程式为，
故答案为：；
（3）阿司匹林的分子式为C₉H₈O₄，根据a、b、c的结构简式可知，a的分子式为C₁₀H₁₀O₄，与阿司匹林的分子式不同，b的分子式为C₉H₈O₄，与阿司匹林的分子式相同，c的分子式为C₉H₈O₄，与阿司匹林的分子式相同，
故选bc；
（4）以苯酚为主要原料合成，可以苯酚经过加成、氧化得到环已酮，再结合题中丙酮→A→B的过程，得到，再酯化可得产品，合成流程图为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断与合成，根据阿司匹林与长效缓释阿司匹林的结构推断G、C的结构是解题的关键，答题时注意对题中信息的利用，本题注重对学生的自学能力、理解能力、分析归纳能力、知识迁移能力的考查．